实验十一 肉桂酸的制备

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1、实验十一肉桂酸的制备一．实验目的要求1．学习肉桂酸的制备原理和方法。2．掌握回流、热过滤、重结晶等操作。3．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二．实验原理1．肉桂酸的制备原理芳香醛与具有α－H原子的脂肪酸酐再相应的无水脂肪酸甲盐或催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。此反应称Perkin反应。其反应式如下：_CH3COOK__CHO+(CH3CO)2OCH=CHCOOH+CH3COOH170-180C2．水蒸气蒸馏的基本原理当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即P=PH2

2、O+PA，其中P代表总的蒸气压，PH2O为水的蒸气压，PA为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压P与大气压相等时，则液体沸腾。此时的温度即为它们的沸点，这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。此时：P＝760mmHg，PH2O=703.5mmHg，P苯甲醛＝56.5mmHg。水蒸气蒸馏法的优点：使所需的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以

3、应用于分离和提纯有机物。在溜出物中，随水蒸气一起蒸出的有机物同水的重量(GA和GH2O)之比，等于两者的分压(PA和PH2O)分别和两者的分子量(MA和18)的乘积之比，所以馏出液中有机物质同水的重量之比可按下式计算：GA/GH2O＝MA×PA/(18×PH2O)。水蒸气蒸馏常在下列情况下使用：（1）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。（2）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。（3）在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。被提纯物质必须具备条件：（1）不溶或难溶于水。（2）在沸腾下与水不发生化学反应。（3）在100℃左右必须

4、具备有一定的蒸气压(一般不小于10mmHg）。三．药品及仪器1．药品苯甲醛3mL(3.2g,0.03mol)，乙酸酐5.5mL(6g,0.06mol)，无水醋酸钾3g(0.03mol)，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸、活性炭。2．仪器33三口烧瓶(100cm、250cm)各1只空气冷凝管1支温度计(≥200℃，)1支温度计套管1只直型冷凝管1支带支管接应管1只3锥形瓶(150cm)2只3烧杯(400cm)1只布氏漏斗1只吸滤瓶1只表面皿1块三通接头1只螺旋夹1只空心塞2只75°弯管1只四．理化常数表11－1理化常数沸点溶解度g/100g溶剂名称分子量比重熔点（℃）（℃）水醇醚苯甲醛1

5、06.131.0415-261780.3∞∞乙酸酐102.091.082-7314012溶不溶无水醋酸钾98.151.57292-25333不溶18肉桂酸148.171.24751333000.0424溶17苯甲醇108.151.0419-15.3205.354溶溶表11－2计算名称实际用量理论用量过量百分率理论产量苯甲醛3mL(3.2g,0.03mol)3mL(3.2g,0.03mol)-乙酸酐5.5mL(6g,0.06mol)2.8mL(3g,0.03mol)100％肉桂酸4.44g五．实验装置图玻璃管空气冷凝管支管烧瓶乳胶管温度计蒸馏弯头直形冷凝管烧瓶三口烧瓶图11－1

6、图11－2六．实验步骤1．反应3250cm干燥加入(1)无水KAc3g,(2)PhCHO3mL搭好反应装置振荡混合，冷却至100℃的三口烧瓶(3)(CH3CO)2O5.5mL,(4)沸石3～4粒加热150～170℃1h加40mL热水边摇动，边加入饱和Na2CO3溶液冷却固体析出至反应物呈弱碱性Ph≈82．水蒸气蒸馏搭水蒸气加热水蒸气发生器溜出物：(水＋苯甲醛)，至馏出液中无油滴，停止蒸馏。蒸馏装置注意安全管水柱剩余液3．后处理将剩余液转入补加少量水至总量200mL趁热滤渣(活性炭及不溶性杂质)400mL烧杯加1～2匙活性炭，煮沸10分钟减压过滤滤液(肉桂酸钾盐)，冰水冷却搅拌

7、下冷却，肉桂酸完全析出滤液(水及可溶性无机盐)慢慢加入浓盐酸酸化(pH试纸变红)减压过滤滤饼，5～10mL冷水洗涤,转入表面皿，称量(湿重)，回收。七．思考题1．具有何种结构的醛能进行Perkin反应？2．本实验中在水蒸气蒸馏前为何用饱和碳酸钠溶液中和反应物？能否用NaOH代替？3．水蒸气蒸馏除去什么？4．简述水蒸气蒸馏原理及使用场合。5．肉桂酸能溶于热水，难溶于冷水，试问如何提纯之？写出操作步骤，并说明每一步的作用。八．注意事项1．久置的苯甲醛含苯甲酸，需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用1