有机化学第6章对映异构

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1、第3章对映异构光学活性、立体异构、对映体、非对映体手性中心绝对构型（R、S）赤式和苏式拆分9/17/20211异构现象构造异构立体异构骨架异构官能团异构官能团位置异构构型异构构象异构顺反异构对映异构9/17/20212(一）对映异构体和手性:1.对映异构体(enantiomers):如两个分子具有对映，而不能重叠的关系，为对映异构体。一.对映异构现象(Enantiomerisms):9/17/202132.有对映异构体的分子被称为手性分子(ChiralMolecular)CIClHBrCIHClBr

2、手性分子(chiralmolecule)CClHCH3CH3HCClCH3CH3非手性分子(achiralmolecule)不重合重合mirror9/17/202143.如何判断分子是否是对映异构体:a.手性碳（ChiralCenter）CZXYW*b.分子中是否含有对称因素：1。对称面：2。对称轴：3。对称中心：一个分子如具有对称面,或对称中心,或对称轴,则这个分子无手性------非手性分子(Achiralmolecule)9/17/20215许多含有手性中心的分子不是手性的.(例外:meso)

3、许多手性分子不含有手性中心.(例外:联苯型,丙二烯型)手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准9/17/20216(二）对映异构体的表示法：FischerProjection：把立体的结构式用平面表示出来向前------横向向后----纵向9/17/20217R/S标记法（DesignationofR/S）：将与手性碳相连的四个原子或基团按次序规则排列出基团的大小a>b>c>d，将最小的基团d离观察者最远。其它三个基团按a→b→c的顺序。如果是顺时针，称为R（Rectus拉丁文“右”字的字首）

4、构型；逆时针，称为S（Sinister拉丁文“左”字的字首）构型。R构型S构型9/17/20218SequencerulesHigheratomicmassreceiveshigherpriorityWhatiftwosubstituentshavethesamerankwhenweconsidertheatomsdirectlyattachedtothestereocenter?Insuchacase,weproceedalongthetworespectivesubstituentchainsu

5、ntilwereachapointofdifference.3.Doubleandtripbond9/17/202194.取代基互为对映异构体时，R构型优先于S构型取代基对几何异构体时，顺式（Z)优先于反式(E)确定R,S构型的方法：右手法则9/17/202110问题3-3用R/S法标示下列各化合物的构型：9/17/2021119/17/2021129/17/2021139/17/202114Withsymmetricalplane!9/17/202115With/withoutsymmetrica

6、lplane:Forcyclicsystem:9/17/202116For1,4-disubstitutedcyclohexane:cisachiraltransachiral9/17/202117Forcis-1,3-disubstitutedcyclohexane:cisachiralWithsymmetricalplane,lossofitschirality!9/17/202118Fortrans-1,3-disubstitutedcyclohexane:transchiralWithout

7、symmetricalplane,withchirality!9/17/202119Howaboutcis-1,2-dimethylcyclohexaneandtrans-1,2-dimethylcyclohexane?9/17/2021209/17/202121HHHH9/17/2021222.对称轴二重对称轴（C2）四重对称轴（C4）C3symmetricalaxis9/17/202123C2symmetricalaxis9/17/2021243.对称中心9/17/2021259/17/2021

8、26如果分子内存在对称面和对称中心，分子一定无手性。但分子内有对称轴，分子有可能是手性分子。9/17/202127问题3-2下列化合物有无对称中心、对称面或对称轴？9/17/202128含有一个手性碳原子的化合物含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子，有一对对映体，每个对映体都具有旋光性，一个分子是右旋，另一个分子则是左旋。乳酸费歇尔投影式FischerProjection9/17/202129——Fischer投影式——规定横键的两个基团朝前，竖键的两个基团朝后。不