有机化学课件徐寿昌全

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1、有机化学OrganicChemistry授课教师：周密教材:徐寿昌主编（第二版）高等教育出版社学习、研究有机化学的方法理解记忆实践规律预习；认真听课（补充内容的笔记）；再独立完成作业（勤翻书本）；做完作业后的单元（总结）复习；适当做些课外参考书上的习题。测验题题型命名、鉴别、排列顺序、完成反应、反应机理、合成、推测结构教学目的与要求1．掌握重要的典型有机化合物的命名方法、结构、性质，了解它们的应用；2．理解用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些简单有机物结构与性能的关系；3．掌握简单有机物的典型反应和重要的合成方法，掌握各类化合物相互转

2、变的基本规律；4．了解典型的、简单的反应历程、过渡态理论和活性中间体；5．了解立体化学的基本知识和基本概念。本课程总学时为81学时◎参考书:(1)袁履冰主编《有机化学》，高等教育出版社(2)胡宏纹主编《有机化学》，高等教育出版社(3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等教育出版社(4)邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京大学出版社；(5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社Chapter1有机化合物的结构和性质§1-1有机化合物和有机化学◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化

3、学)名词，以区别于其它矿物质的化学——无机化学◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物就是含碳化合物，有机化学是研究含碳化合物的化学。事实上有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合

4、物。◎1874年肖莱马（K.Schorlemmer）又将有机化学定义为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。★当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.1901-2008年诺贝尔化学奖，73届与有机化学有关；二十世纪47项重大发明，8项与有机化学有关。自然界中碳的循环§1-2有机化合物的特点绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷等少数元素组成,但种类繁多。碳元素:核外电子排布1s22s22p2碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）1.2.1结构上存在同分异构现象分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称

5、为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。a、碳-碳能形成长链、环b、碳原子有强成键能力eg1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3eg2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3丁烷和异丁烷的异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象.此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多。如:C7H16的同分异构体数9个;C8H18的同分异构体数可达18个;C10H

6、22的同分异构体数可达75个。（★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序和空间排列方式不同.）2、大多不溶于水：也有的有机物可以溶于水，甚至与水混溶EtOH。1、大多易燃烧：也有例外，如CCl4，不但不燃且可用于灭火。1.2.2性质上的特点：3、熔点较低：超过3000C以上很少。4、分解温度比较低：超过4000C的很少，但碳纤维30000C还稳定。5、反应速度比较慢：不像无机反应可以瞬间完成；也有反应速度很快的，比如炸药的爆炸，反应速度很快。6、大多数有副反应：反应不是定量进行的，所以一般情况下有机化学反应式不用配平，只要写出主要

7、产物就可以。共价键：两原子各提供一个电子形成把两个原子结合在一起的化学键。碳元素:核外电子排布1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键.§1-3有机化合物中的共价键•(1)路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式凯库勒结构式C+4HCHH••••••••H••••H—C—HHHH①如两个原子各有一个未成对电子并且自旋方向相反，就可偶合配对，形成一个共价键；1.3.1量子化学的价键理论:②共价键具有饱和性；③共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道

8、的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质.共价键具有方向性(最大重叠原理):2p1syx1s2pyx（a）x轴方向结合成键（b）非x轴方向重叠较小不能