有机化学-第一章绪论66429

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1、有机化学福建师大福清分校 生物与化学工程系陈玉E-mail:cy_68@163.com参考书目:教材:1.曾昭琼主编《有机化学》第四版,高等教育出版社,2004。2.汪小兰《有机化学》第四版,高等教育出版社,2005。3.高鸿宾《有机化学》(第四版),高等教育出版社,2005。4.袁履冰《有机化学》面向21世纪课程,高等教育出版社,2005。高占先《有机化学》(第二版)面向21世纪课程,高等教育出版社,2007。第一章绪论【基本要求】1.了解有机化学及有机化合物的涵义,掌握有机化合物的特性。2.了解共价键理论。理解原子轨道、分子轨道的概念,掌握共价键属性。3.了解有机化

2、合物的研究方法,掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。4.了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法,熟悉常见的官能团。§1—1有机化合物和有机化学人类对有机化合物的认识是随着生产实践的发展和科学技术的进步而不断提高的。从生物体中分离出来的化合物从生物体中分离出的和人工合成的具有从生物体中分离出的化合物性质的化合物以矿物为主要的无机化学研究阶段人工合成从生物体中分离出的化合物阶段有机化合物有机化合物研究碳氢化合物及其衍生物的化学。有机化合物为有机化学的研究对象。碳氢化合物及其衍生物有机化合物的元素分析法创立与发展阶段葛美林、凯库勒拉瓦锡、李比希发现有机化合物都

3、含有碳碳化合物肖莱马有机化合物除含碳外,大多数含氢,部分含氧氮硫磷卤素CO、CO2、碳酸盐、金属氰化物及氰酸盐等具有典型的无机化合物性质的除外。有机化合物:有机化学:研究方向:天然产物的研究、结构的测定、有机合成、反应机理的研究。碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学的发展过程1.天然产物的提取和加工阶段。2.人工合成有机物阶段。分离提纯技术的进步,先后分离出酒石酸(1769)、乳酸(1780)、奎宁(1820)等等。“生命力”论者认为有机物是由有机体内的生命力制造出来的,在实验室里不可能用人工方法制造出有机物。1828年德国化学家F.Whler(魏勒)

4、由无机物氰酸氨合成出有机物尿素。1845年柯尔伯合成了醋酸,1854年贝特洛合成了油脂类物质。尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.…...3.有机理论体系建立阶段。※1857年,凯库勒和库帕提出有机碳原子四价理论。※1861年,布特列洛夫有机化学结构的观点。※1865年,凯库勒提出了苯的构造式。※1874年,范特霍夫和勒贝尔提出碳四面体构型学说。※1885年,拜尔提出了张力学说。※二十世纪初,建立了价键理论。※二十世纪三十年代,建立了量子化学,出现了诱导效应、共轭效应及共振论。※二十世纪六十年代,现代物理方法应用到有机分子结构测定。※近年来,有机化学界得用计算机进行有机

5、合成的设计工作。§1—2有机化合物的典型特征1、分子组成复杂2、容易燃烧3、熔、沸点低4、难溶于水5、反应速度比较慢6、反应复杂、副反应多现在已知的有机化合物有七百万种以上。在有机化合物中普遍存在同分异构现象。有机物中的碳元素的氧化数绝大多数都未达到+4,所以易燃烧产生+4的CO2。有机物是共价键化合物,分子间以范力结合,作用力小,易破坏。有机分子极性较弱或没有极性。有机反应不是离子反应,要靠分子间有效碰撞才能发生反应,有机分子比无机离子大得多,运动缓慢。不同部位的碰撞产生不同的产物。有机物的典型特性是相对无机物而言,并不是绝对标志。有机化合物结构式的表示方法路易斯点电

6、子式路易斯价键式HH‥H:H‥:::CCHCCHHH–––=HCCH:::::HCCH––≡电子式与价键式的转化一条短线表示一对电子,注意将孤电子对用点式表示出来。CHHHOH–––CHHHOH‥:::‥‥‥此外,还用缩简式、键线式来表示分子结构。§1—3有机化合物的结构特征§1-4共价键的一些基本概念有机物中碳原子最显著的特点是以共价键与其他原子结合。一、共价键的形成1.价键理论●共价键的成键条件价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键电子,并且自旋相反就能配对,也就是原子轨道可重叠形成共价键。成键的电子只处于以此化学键相连的原子的区域

7、内。●共价键的饱和性一般情况下,原子的价键数目等于它的未成键的电子数,当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对之后,就不能再与第三个电子配对。●共价键的方向性原子轨道重叠时遵守最大重叠原理,为使原子轨道重叠最大,只有在原子轨道的一定方向,即在电子云密度最大的方向才能得到最大的重叠,而形成稳定的分子。2.分子轨道理论:1、分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成;2、组合前后的轨道数守恒:即有几个原子轨道就可以组合成几个分子轨道。分子轨道即分子中价电子的运动状态,可用波函数ψ来描述。其基本要点是:原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则:

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