8-羟基喹啉的制备

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1、8－羟基喹啉的制备（半微量）一、实验目的学习合成8－羟基喹啉的原理和方法巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作二、实验原理以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8－羟基喹啉。浓硫酸作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8－羟基－1，2－二氢喹啉氧化成8－羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。其反应方程式如下：三、实验装置如图四、实验试剂与器材试剂：邻硝基苯酚、邻氨基苯酚、无水甘油、浓硫酸、无水硫酸亚铁、氢氧化钠溶液（质量比1：1）、饱和碳酸钠溶液、乙醇－水混合溶剂（体积比4：1）器材：三口烧

2、瓶、回流冷凝管、五、实验操作三口烧瓶中加入7.5ml（9.5g）无水甘油，插入温度计加热至180℃，冷却至100℃以下。加入0.3g硫酸亚铁、1.8g邻硝基苯酚、2.8g邻氨基苯酚如图搭好装置，开动搅拌器使之混匀。在搅拌下慢慢滴入4ml（7.5g）浓硫酸，在石棉网上小火加热至沸，即移开火源。反应大量放热，待反应缓和后，继续小火加热，保持反应物微沸回流1h-1.5h。冷却后，加入25ml水，充分摇匀，进行简易水蒸气蒸馏，除去未反应的邻硝基苯酚，直至馏分由浅黄色变为无色为止。待瓶内液体冷却后，慢慢滴加40%氢氧化钠水溶液，边加边搅拌使混合物呈中性(pH=7)。再进行水蒸气蒸馏，蒸出8－

3、羟基喹啉，待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥粗产物可用50%乙醇－水混合溶剂重结晶，得到8－羟基喹啉。六、注意事项仪器必须干燥本实验所用的甘油含水量必须少于0.5％，甘油在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取时要注意转移中的损失。回流冷凝时，加热至微沸即移开火源。第一次水蒸气蒸馏后要把内容物调节为中性。产物蒸出后，检查瓶内pH值，必要时可取少量水再蒸一次，确保产物析出。