高效氟吡甲禾灵的合成[1]

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1、第8卷第6期现代农药V0I．8NO．62009年12月ModemAgrochemicalsDec．2009高效氟吡甲禾灵的合成徐强，王述刚，刘奎涛(红太阳集团股份有限公司，南京2l1300)摘要：研究了以对苯二酚及2，3一二氯．5．三氟甲基吡啶为原料，碳酸钾为缚酸剂，合成得到2一(4．羟基苯氧基)一3一氯一5一三氟甲基吡啶，再与S-2．氯丙酸甲酯合成得到高效氟吡甲禾灵。讨论了溶剂、反应时间、反应温度对合成高效氟吡甲禾灵的影响。结果表明，以N，N一二甲基乙酰胺为溶剂，碳酸钾为缚酸剂，在65~C下反应12

2、h，高效氟吡甲禾灵的收率可以达到95．6％，光学纯度可以达到97．5％。此方法收率高，光学纯度好，具有工业化意义关键词：2一(4．羟基苯氧基)3．氯．5一三氟甲基吡啶；高效氟吡甲禾灵；2，3．二氯．5．5-氟甲基吡啶；除草剂；合成中图分类号：TQ457．21；文献标识码：Adoi：10．3969~．issn．1671—5284．2009．06．004SynthesisofR-(+)-Haloxyfop-methylXUQiang，WANGShu-gang，LIUKui—tao(RedSunGroupC

3、o．，Ltd．，Nanjing211300，China)Abstract：2-f4一Hydroxyphenoxy)一3一chloro一5一trifluoromethylpyridinewassynthesizedbymonoetherificationofhydroquinonewith2,3一dichlor一5．trifluoromethylpyridine．R-(+)一haloxyfop—methylwaspreparedthroughtheetherifyingbetween2-(4一hydro

4、xyphenoxy)·3一chloro-5一trifluoromethylpyridineands-(-)-methyl2-chloropropionate．Theinfluencesofsolvent，reactiontimeandreactiontemperatureontheproductionyieldwereinvestigated．Suitablereactionparametersforthesynthesiswereobtainedasfollows：solventwasDMAC；po

5、tassiumcarbonatewasacid—bindingagent；themixturewasreactedfor12hat65℃．Theyieldwas95．6％．andtheopticalpuritywas97．5％．Keywords：2-(4一hydroxyphenoxy)一3一chloro一5-trifluoromethylpyridine；R一(+)一haloxyfop—methyl；2,3一dichlor-5一trifluoro-methylpyridine；herbicides；s

6、ynthesis开发高效、低毒环保农药是现代农业的关键问氧基1．3一氯一5一三氟甲基吡啶，再与具有光学异构的题之一，在除草剂方面，具有高活性光学异构的含氯代或含甲基磺酰基的丙酸甲酯反应得到高效氟氟除草剂一直是研究的热点，如高效氟吡甲禾灵、吡甲禾灵。后醚化方法是先得到(R)一(+)．2一(4一羟基精吡氟禾草灵等等【lJ。苯氧基)丙酸甲酯，再与2，3．二氯一5．三氟甲基吡啶高效氟吡甲禾灵，其化学名称为(R)一2一[4．(3．反应得到目标产物。本文采用了先醚化法，反应方氯一5一三氟甲基．2．吡啶氧基)苯氧基

7、]丙酸甲酯，属苯程式如下：氧丙酸类除草剂，是脂肪酸合成抑制剂。芽后施于a阔叶作物田，可有效防除匍匐冰草、野燕麦、旱雀⋯伽一麦、狗牙根等LzJ。目前高效氟吡甲禾灵的合成方法主要有先醚。。H化和后醚化两种方法【3】。先醚化是采用对苯二酚先与3一二氯．5一三氟甲基吡啶反应得到2。(4一羟基苯收稿日期：2009—08—05；修回日期：2009—08—31作者简介：徐强(1973—)，男，江苏高淳县人，工程师，主要从事有机化工技术、生产和分析工作。Tel：025—583903682009年12月徐强，等：高效氟

8、吡甲禾灵的合成19CH3甲禾灵的含量94．4％，收率95．6％，光学纯度97．5％。。／C1_2结果与讨论2．1中间体的合成叩。2．I．1反应温度的影响＼HH々O⋯OGl-I实验步骤如1．2．1所述，考察了在110℃、12O℃、具体的反应机理：在以碳酸钾为缚酸剂的条件130℃温度下反应对合成收率的影响。温度过低，下，2，3．二氯一5一三氟甲基吡啶与过量对苯二酚醚化反应不完全；温度过高，反应的选择性下降(表1)。得到关键中间体2．(4一羟基苯氧基)一3一氯