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《_3_4_二羟基苯基_羟基丙酸异丙酯_冰片酯合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、2009年第29卷有机化学Vol.29,2009第9期,1466～1469ChineseJournalofOrganicChemistryNo.9,1466～1469·研究简报·β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯/冰片酯合成研究,a,bacac张群正*董岩南叶飞蔡雪刁郑晓晖a(西安石油大学化学化工学院西安710065)b(陕西科技大学资源与环境学院西安710021)c(西北大学西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室西安710069)摘要以3,4-二羟基苯甲醛为起始原料,经苄基保护、Darzens环氧化、
2、Lewis酸开环、NaBH4还原、催化加氢脱保护1得到β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯和β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯,所得化合物的结构通过HNMR、13CNMR,IR,MS证实.该方法操作简单、毒性低、产物易于纯化.关键词酯化;β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯;β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯;超强酸催化Synthesisofβ-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxyPropionicAcidEsters,a,bacacZhang,Qunzhe
3、ng*Dong,YanNan,YefeiCai,XuediaoZheng,Xiaohuia(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,Xi'anShiyouUniversity,Xi'an710065)b(CollegeofResourceandEnvironment,ShaanxiUniversityofScience&Technology,Xi'an710021)c(KeyLaboratoryofResourceBiology&MordenBiotechnolobyinWestern
4、China,MinistryofEducation,NortwestUniversity,Xi'an710069)Abstractβ-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxypropionicacidisopropylandpropionicacidborneolestershavebeensynthesizedbytaking3,4-dihydroxybenzaldehydeasarawmaterial,throughitsbenzylprotec-tion,darzensring-oxidation,
5、Lewisacidring-opening,NaBH4reduction,deprotectionoftheBzlgroupsby113catalytichydropyrolysis.ThestructuresofproductshavebeencharacterizedbyHNMR,CNMR,IRandMStechniques.Themethodcontainsthemeritsofeasymanipulationandlowtoxcity.Keywordsesterification;β-(3,4-dihydroxyphe
6、nyl)-α-hydroxypropionicacidisopropylester;β-(3,4-dihydroxyphenyl)-α-hydroxypropionicacidborneolester;superacidcatalysis对丹参素进行结构改造以期得到药性更强、毒性更(丹参素冰片酯)亦具有良好的抗心脑缺血活性,因此低的新药,是研究合成药物的一个重要思路.β-(3,4-二β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸酯类衍生物的设计及合羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯(丹参素异丙酯)是中药丹成可作为开发心血管系统药物的途径
7、之一.[1][4～8]参中丹参素的代谢产物.由于其对微血管具有良好的丹参素及其衍生物的合成方法较多,郑晓晖[2][3,9]舒张活性,已被作为抗心肌缺血的新药前体进行开发.等以3,4-二羟基苯甲醛为原料,与乙酰甘氨酸反应生更重要的是,在丹参素异丙酯研究的基础上,郑晓晖成噁唑酮,经水解后再用锌汞齐还原得到丹参素,丹参[3]等设计合成的β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯素再与相应的醇反应得到丹参素异丙酯和丹参素冰片*E-mail:qzzhang@xsyu.edu.cnReceivedSeptember2,2008;rev
8、isedMach10,2009;acceptedApril30,2009.国家自然科学基金(No.20774107)、陕西省教育厅自然科学专项基金(No.2006B17)、陕西省“13115”科技创新工程重大科技专项(No.2007ZDK)资助项目.No.9张群正等：β-(3
