《有机化学王晓兰》PPT课件

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1、只含有碳和氢两种元素的化合物叫碳氢化合物，简称烃。烃是最简单的有机化合物。烃可以分为开链烃和环状烃两大类：开链烃饱和烃(烷烃)不饱和烃(烯烃、炔烃)环状烃脂环烃芳香烃1烷烃的同系列系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。烷烃的通式CnH2n+2同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。CH4C2H6C3H8C4H10C5H12……同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的化合物系列。2-1同系列和同分异构2同分异构现象构造异构：具有相同的分子式，而分子中原子或基团的顺序不同。碳链异构，碳链的连结方式和次序不同；官能团异构，相同的原子组成不同的官能团。位置异构，取代基或官能团的位

2、置不同；立体异构：分子中原子的结合顺序相同，而原子或基团在空间的相对位置不同。顺反异构，取代基在双键或环的方位不同；对映异构，互为镜像但不能重合的分子；构象异构，由单键旋转产生的不同的分子形象。构型异构构造(Constitution)：分子中原子互相联结的方式和次序。3构造式的写法构造简式构造式键线式4写出烷烃的同分异构体5碳、氢原子的分类和伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子；伯、仲、叔、季碳原子；1º2º3º4º不同类型的氢原子反应性能是有一定差别的。1普通命名法(习惯命名法)只限于简单的烷烃，用“烷”表示饱和烃类化合物，在烷字前面将分子中所含的碳原子数目表示出来

3、；丁烷十二烷由碳原子的数目依次称为甲烷、乙烷……癸烷，自十一个碳原子以后依次称为十一烷、十二烷……2-2烷烃的命名异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。正戊烷异戊烷新戊烷新己烷2系统命名法选择最长的碳原子直链作为主链，支链作为取代基；主链碳原子编号，使取代基的位次最小；3-甲基己烷1烷基和烷基的位数写在主链的前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；23456烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基。甲基(Me)乙基(Et)丙基(Pr)丁基(Bu)异丙基(i-Pr)叔丁基(t-Bu)取代基的数目用汉字数字表示；2,2,3-三甲基戊烷取代基不同时，要把小的写在前面，大的写在

4、后面；3-甲基-5-乙基庚烷基团的“大小”，应按次序规则确定：①取代基游离价所在的原子，原子序数大的优先；原子序数相同时，则按同位素的质量数。②游离价所在的原子相同时，则依次比较和该原子相连的第二个原子；第二个原子相同时，再比较第三个，依此类推。4-丙基-5-异丙基辛烷异丙基的次序优先(“大”)，命名时列在后面。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷当主链的选择有多个相同长度的链可供选择时，应选支链数目最多的作为主链。2,2,7,7,8当主链碳原子编号有选择性时，要遵循最低系列原则。2,3,3,8,8-五甲基壬烷×分子的构造式只表示原子之间的连接方式和次序，而不能表示出氢原子与碳原子在

5、空间的相对位置。分子的构型，是指具有一定构造的分子中各种基团在空间的分布。分子的构型和它的化学反应性能有密切的关系，因此，学习有机化学时应注意化合物的立体概念。2-3烷烃的构型1甲烷的构型碳原子的电子构型是1s22s22p2；2s2p2s2psp3在有机化合物中碳是四价的，都是sp3杂化。每一个sp3轨道都含有1/4的s成份和3/4的p成份。碳原子的四个sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的四个顶点，每个轨道对称轴之间的夹角为109º28′。sp3四个sp3杂化轨道4个C—H键全部为sp3—1sσ键甲烷分子的形成楔形透视式分子模型0.109nm109º28′Kekulè模型St

6、uart模型轨道杂化的结果：①轨道杂化比s轨道或p轨道有更强的方向性，更有利于成键；②4个sp3轨道与完全等价的；③正四面体的排列方式，使4个键尽可能远离，成键电子对的互斥最小，分子最稳定。2其他烷烃的构型在气态和液态时，由于σ键自由旋转而形成多种曲折形式；在结晶状态时，烷烃的碳链排列整齐，且呈锯齿状。碳原子都是sp3杂化，碳氢键和碳碳键都是σ键。C—C：sp3—sp3σ键，C—H：sp3—1sσ键。构象是具有一定构造的分子，因单键旋转改变其原子或原子团在空间的相对位置而呈现的不同立体形象。1乙烷的构象2-4烷烃的构象锯架透视式纽曼投影式交叉式(ap)重叠式(sp)乙烷的构象的稳

7、定性：交叉式>重叠式楔形透视式0.229nm0.25nm乙烷构象势能关系图0º60º180º120º240º300º360ºE重叠式交叉式12.5kJ·mol-12丁烷的构象全重叠式(sp)对位交叉式(ap)邻位交叉式(sc)部分重叠式(ac)(ac)(sc)稳定性次序：ap>sc>ac>sp。0º60º180º120º240º300º360ºEapacscspacscap14.6kJ·mol-118.4~25.5kJ·mol-13.3~3.7kJ·mol-1分子总是倾向于以稳定