《糖的概念和分类》PPT课件

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1、第13章糖类saccharides13.1糖的概念和分类一、糖的概念糖类(saccharide)是多羟基醛(酮)及水解后能生成多羟基醛(酮)的一类化合物。二、糖的分类单糖、寡糖和多糖（一）单糖1.醛糖和酮糖2.三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六——丙糖、丁糖、戊糖和己糖3.氨基糖和脱氧糖（二）寡糖水解后能生成2—10个单糖分子的糖类（三）多糖水解后能生成10个以上分子单糖的糖类13.2单糖一、单糖的结构（一）单糖的开链式结构和构型单糖的开链式结构：单糖的构型：只需比较编号最大的手性碳原子的构型，编号最大的手性碳构型与D—甘油醛相同者为D—型糖，与L—甘油醛相同者为L—型糖自然界存在的单糖多为D—

2、型糖单糖的Fischer投影式书写（二）单糖的单糖的环状结构与变旋光现象1.葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题(1)葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水HCl存在下其游离醛基应与两分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖分子只与一分子甲醇结合成稳定的化合物。(2)在不同条件下得到了两种不同的葡萄糖晶体，一种是从冷乙醇中结晶得到的熔点为146℃，比旋光度为+112°，后来被称为α—型的晶体；另一种是从热吡啶中结晶得到的熔点为150℃，比旋光度为+18.7°，后来被称为β—型的晶体。(3)新配制的纯净α—和β—型晶体水溶液的比旋光度会随时间发生变化，并都在比旋光度达到+52.7°恒定不变。这种

3、比旋光度随时间自行变化直至达到恒定值的现象称为变旋光现象2.单糖的环状结构3.解释二、单糖的物理性质单糖在常温下大多为白色晶体，可溶于水，具吸湿性，难溶于醇等有机溶剂，水—醇混合溶剂常用于糖的重结晶。单糖都有甜味，但程度不同。除丙酮糖外，单糖都有旋光活性，具有环状结构的单糖还有变旋光作用。三、单糖的化学性质（一）互变异构差向异构化(epimerism):差向异构体之间的互变（二）氧化反应1.与碱性弱氧化剂的作用●酮糖为什么也能被弱氧化剂氧化●通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖(reducingsugar)，不被氧化的糖称为非还原性糖(nonreducingsugar)。●单糖都是还原

4、性糖2.与酸性氧化剂的作用3．与高碘酸作用（三）磷酸化反应应用：体内单糖磷酸酯参与的反应（四）成苷反应单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼氢(如一OH，一SH，一NH)的化合物进行分子间脱水，生成的产物称为糖苷(glycoside)。这样的反应称为成苷反应。◆各种苷键◆糖苷的性质◇物性：糖苷大多为白色、无臭、味苦的结晶性粉末，能溶于水与乙醇，难溶于乙醚，有的可溶于氯仿、乙酸乙酯。糖苷广泛存在于自然界，尤其植物中更多，是中草药的有效成分。化合物与糖结合成苷后，水溶性增大，挥发性降低，稳定性增强，毒性降低或消失。◇水解反应：◇被高碘酸氧化反应：13.3寡糖一、二糖(disaccharide)概念

5、：二糖一般由二分子单糖缩合而成，可看作是由一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的某一羟基脱水生成。分类：还原性二糖和非还原性二糖（一）蔗糖(sucrose)1.存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，植物的果实中也含有。2.结构：(+)—蔗糖α—D—吡喃葡萄糖基—β—D—呋哺果糖苷(或β—D—呋喃果糖基—α—D—吡喃葡萄糖苷)3.性状蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易结晶，易溶于水，比旋光度为+66．5°。蔗糖无还原性和变旋光作用，为非还原性二糖转化反应转化糖4.用途食糖矫味剂（二）麦芽糖(maltose)1.存在：由淀粉在α—淀粉酶催化下水解得到2.结构：3.性状麦芽糖有一定的甜味，易溶于水，比旋光度为+

6、136°。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用。4.用途饴糖的主要成分；微生物的培养基（三）纤维二糖(cellobiose)1.存在：纤维素水解的中间产物2.结构：3.性状纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为+34.6°。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用。纤维二糖与麦芽糖虽只是苷键的构型不同，但在生理上却有较大差别。如麦芽糖可在人体内分解消化，而纤维二糖却不能被人体消化吸收(草食动物体内存在水解β—苷键的酶，人体内缺乏此酶。（四）乳糖（lactose）1.存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含5%－8%，牛乳中约含4%－5%。2.结构：3.性状甜度仅为蔗糖的70%，水解度小，没有吸

7、湿性。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用。4.用途促进婴幼儿末鞘神经的发育，所以提倡母乳喂养。有的人喝牛奶后腹泻、腹胀的原因制药赋形剂二、环糊精(cyclodextrin，CD)由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由6～8个或更多个D—吡喃葡萄糖残基通过α—1，4—苷键连结而成，其中含有6～8个葡萄糖残基的环糊精分别称为α—、β—和γ—环糊精。环