有机波谱解析(习题一)

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1、有机波谱解析（习题一）1、试推测有机化合物A、B和C的结构式（B）有碘仿反应，红外光谱图在1715cm-1有强吸收峰。A的NMR数据为3H（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。2、化合物A（C6H14O），1HNMR如下：δ0.9（9H，单峰），δ1.10（3H，双峰），δ3.40（1H，四重峰），δ4.40（1H，单峰）。A与酸共热生成B（C6H12），B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：δ2.1，单峰。请写出A、B、C的构造式。3、一中性化合物C7H13

2、O2Br不产生肟或苯腙衍生物，IR谱显示在2850~2950cm-1有一些吸收峰，但在3000cm-1以上没有，另一强吸收在1740cm-1。1HNMR谱显示如下的信号：δ1.0（三重峰，3H），δ1.3（二重峰，6H），δ2.1（多重峰，2H），δ4.2（三重峰，1H），δ4.6（多重峰，1H）。试推断其结构并指认各谱峰的归属。4、根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。1）C8H10，δH：1.2（t，3H），2.6（q，2H），7.1（b，5H）ppm；2）C10H14，δH：1.3（s，9

3、H），7.3~7.5（m，5H）ppm；，3）C6H14，δH：0.8（d，12H），1.4（h，2H）ppm4）C4H6Cl4，δH：3.9（d，4H），4.6（t，2H）ppm5）C4H6Cl4，δH：1.4（d，2H），5.2（t，4H）ppm6）C4H6Cl2，δH：2.2（s，3H），4.1（d，2H），5.1（t，1H）ppm7）C14H14，δH：2.9（s，4H），7.1（b，10H）ppm[其中：s表示单峰；d表示双峰；b表示宽峰；t表示三重峰；q表示四重峰；m表示多重峰；h表

4、示七重峰]5、2，3-二甲基-2-溴丁烷与（CH3）3CO-K+反应后生成两个化合物；A：δH：1.66（s）ppmB：δH：1.1（d，6H），1.7（s，3H），2.3（h，1H），5.7（d，2H）ppm。试推导化合物A、B的结构式。6、推测下列化合物的结构。1）C9H12O，IR：3350，3070，1600，1490，1240，830cm-1，δH：0.9（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），5.5（b，1H），6.8（q，4H）ppm；2）C10H14O，IR：335

5、0，1600，1490，710，690cm-1，δH：1.1（s，6H），1.4（s，1H），2.7（s，2H），7.2（s，5H）ppm；3）C10H14O，IR：3340，1600，1490，1380，1230，830cm-1，δH：1.3（b，9H），4.9（b，1H），7.0（q，4H）ppm；4）C9H11BrO，IR：3340，1600，1500，1380，830cm-1，δH：0.9（t，3H），1.6（m，2H），2.7（s，1H），4.4（t，1H），7.2（q，4H）ppm；

6、5）C8H18O2，IR：3350，1390，1370cm-1，δH：1.2（s，12H），1.5（s，4H），1.9（s，2H）ppm；且该化合物与HIO4无反应。6）C4H8O，IR：1725cm-1，δH：1.0（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），9.9（s，1H）ppm；7）C7H14O，IR：1750，1380cm-1，δH：1.0（s，9H），2.1（s，3H），2.3（s，2H）ppm；8）C6H10O2，IR：1715，1380cm-1，δH：2.2（s，6H）

7、，2.7（s，4H）ppm；9）C6H12O3，IR：1715，1380cm-1，δH：2.2（s，3H），2.7（d，2H），3.4（s，6H），4.75（t，1H）ppm；10）C9H10O，IR：1715，1600，1500，1380，740，690cm-1，δH：2.1（s，3H），3.6（s，2H），7.2（s，5H）ppm；11）C9H9ClO，IR：1695，1600，1500，830cm-1，δH：1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（q，4H）ppm。有机波谱解析答案

8、1、A、B、C、2、A、B、C、3、C7H13O2Br的结构式为：1740cm-1为酯羰基伸缩振动特征吸收峰。4、1）2）3）4）δH：a3.9（d，2H），b4.6（t，4H）5）δH：a5.2（t，2H），b1.4（d，4H）6）δH：a4.1（d，2H），b5.1（t，1H），c2.1（s，3H）7）亚甲基质子δH：2~9（s，4H）苯环质子δH=7.1（b，10H）5、A、B、6、1）根据不饱和度为4，则提示可能含有苯环，IR，3350cm-1峰提示可能含有羟基，3070、1600、14