《蒽醌类化合物》PPT课件

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1、第五章蒽醌类化合物目的要求：1.了解天然存在的醌类化合物的结构及分类。2.重点掌握醌类化合物的结构类型、理化性质及鉴识反应。3.学会蒽醌类化合物的提取分离方法4.了解醌类化合物的光谱鉴定。第五章蒽醌类化合物一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特一、概述(一)分布醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质的化合物。醌类化合物主要存在于高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、百合科、豆科等科属以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、丹参等药材的有效成分

2、。一.概述(二)生物活性致泻：番泻苷、大黄酸。蒽醌苷大于苷元，具有二蒽酮结构的番泻苷类泻下作用最强。抗菌、止咳、抗炎作用：大黄素（酸）、竹红菌甲素、紫草素蒽醌类成分大多有抗菌活性，且苷元作用大于苷类；蒽酚具有较强的抗真菌活性，如柯亚素。活血和止血：紫草中的萘醌；茜草素；抗癌、抗病毒：紫草中的萘醌。大黄素、大黄酸、芦荟大黄素可抑制人肝癌细胞和小鼠腹水肝癌细胞的生长和运动，大黄素、大黄酸对小鼠黑色素瘤有明显的抑制作用，大黄素能抑制小鼠乳腺癌、大黄酸能抑制艾氏癌。扩张冠状动脉：丹参醌Ⅱ用于治疗冠心病、心肌梗死；辅酶Q类用于治疗心脏病、高血压；驱绦虫：信筒子醌（白花酸藤果）一、概述二

3、、结构与分类三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征第五章蒽醌类化合物二、结构与分类1.苯醌2.萘醌3.菲醌4.蒽醌(一)苯醌类（benzoquinones)有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为对苯醌常见的取代基为OH，OMe和烷基等简单的对苯醌多为黄色或橙黄色结晶，能随水蒸气蒸馏，常有令人不适的臭味，对皮肤和粘膜有刺激性，易被还原成相应的对苯二酚。对苯醌邻苯醌二、结构类型—苯醌对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的

4、乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌，它的构造式表示如下：二、结构类型—苯醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。二、结构类型—苯醌一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍生物有驱除肠内寄生虫的作用，如白花酸藤果和木桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信筒子醌(embellin)。此外还有解热镇痛、抗炎、抗生育作用。二、结构类型—苯醌信筒子醌泛醌夫霉醌泛醌类(ubiquinones)是一类广泛存在于自然界包括微生物、高等植物和动物体中

5、，能参与细胞的基本生化反应，主要作用在于氧化磷酰化反应中的电子传导，是生物氧化反应中的一种辅酶，又称辅酶Q类（coenzymesQ）。自然界存在的是辅酶Q6—Q10，其同系物已全部合成制得，治疗某些血液疾病和肌肉疾病。一些霉菌的代谢产物中，亦曾发现有对苯醌的存在，例如具有强烈抗菌作用的夫霉醌(fumigatin)，是来自霉菌Aspergilus（米曲霉）fumigatus（烟曲霉）培养液中的一种抗菌素。二、结构类型—苯醌(二)萘醌（naphthoquinones)有三种可能结构，但天然的萘醌仅有α-萘醌。二、结构类型—萘醌中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。一些化合物具有

6、较强的生理活性。胡桃醌(juglone)存在于核桃未成熟的果皮（青皮）中，有抗出血的活性，共存的其它几种还原衍生物，都有抗菌的生物活性，如α-氢化胡桃醌及其4-葡萄糖苷等。二、结构类型—萘醌指甲花醌(lawsone)得自指甲花的叶，其甲醚存在于凤仙花的花，具有强烈的杀霉菌作用。柿树的新鲜根中含有多种萘醌的衍生物包括蓝雪醌(plumbagin)，7-甲基胡桃醌和一些萘醌的二聚物和四聚物。其中蓝雪醌有刺激性臭气，并能刺激皮肤发泡，为一种植物抗菌素，曾供临床静脉给药以治疗葡萄球菌感染所引起的疖和痤疮。二、结构类型—萘醌蓝雪棍胡桃叶醌胡桃醌也有不含羟基的萘醌衍生物，维生素K类即是一例

7、。如维生素K1和K2。维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不同(K1n=3,K2n=2)，维生素K1为黄色油状液体，维生素K2为黄色晶体。维生素K1和K2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1和K2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。二、结构类型—萘醌在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为维生素K3，可由合成方法制得。维生素K3为黄色晶体，熔点105～107℃，难溶于水，可溶