《醛酮和醌》PPT课件

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1、官能团：羰基若羰基所连接的两个基团都是烃基的叫酮若其中至少有一个是H原子的是醛将叫酮基将叫醛基简写—CHO第八章醛、酮和醌§8-1分类和命名一、分类1.醛和酮(AldehydeandKetone)脂肪族醛和酮饱和不饱和脂环酮甲基醛（酮）(1)按烃基种类α,β-不饱和醛(酮）芳香族醛和酮(3)根据羰基的个数(2)按羰基所连烃基单酮：R=Rˊ混酮：R≠Rˊ一元、二元……多元2.醌(Quinone)根据来源萘酚氧化的产物，属于萘醌类苯酚氧化的产物，属于苯醌类二、命名1.醛和酮(1)俗名和普通命名①醛根据来源蚁醛肉桂醛香草醛②酮对结构简单的酮，类似于醚的命名，根据羰基所连烃基命名。

2、甲乙酮苯乙酮甲基环己基甲酮二苯甲酮二苯酮(2)系统命名法①醛2-甲基丙醛3,4-二甲基-2,4-戊二烯醛1-环己基甲醛2-己烯-1,6二醛2-苯基丙醛4-羟基-3-甲氧基苯甲醛②酮4-甲基-2-戊酮3-甲基-1-苯基-2-丁烯-1-酮苯乙酮1-环己基-2-丙酮1,3-二苯基-1,3-丙二酮CH2COCO2.醌1,4-苯醌(对苯醌)1,2-苯醌(邻苯醌)2,5-二甲基-1,4-苯醌§8-2醛和酮的理化性质一、结构与性质C和O：sp2杂化，π键成键电子对在氧原子周围出现的几率较大，电子密度分布不均等。+-羰基是极性基团，分子有极性，能与水分子形成氢键，但分子间不能形成氢

3、键与烯烃类似，羰基中的键比键活泼，容易发生加成反应。但由于键成键电子对在氧原子上出现的几率较大，反应机理与烯烃不同。羰基碳原子上的烷基取代基数目↑→稳定性↑二、物理性质醛和酮的b.p.和S>相应的烃和醚<相应的羧酸和醇例如：化合物丙酸丁醇2-丁酮丁醛戊烷乙醚M747472727274b.p.(℃)14111878703635中级醛和酮以及一些芳香醛有特殊香味，例如：肉桂醛、茴香醛、胡椒醛等。8.1.3可能发生的化学反应类型羰基的结构特点：+-由于电子效应的影响，使醛、酮在以下几个部位发生化学反应。-+①羰基C原子为官能团中缺电子的部位，∴羰基易接受亲核试剂的进攻而

4、发生亲核加成反应。②受羰基吸电子诱导效应影响，使碳上的C—H键易断裂，发生—H的反应。③醛的反应（被氧化剂氧化、还原剂还原）。羰基上的亲核加成反应：影响反应快慢主要因素：①羰基C上正电荷密度。正电荷密度越高，反应越易进行。②空间位阻的大小。R体积越大，反应越慢。③亲核试剂亲核能力↑→v↑④亲核试剂体积↓→v↑定速步骤。三、化学性质1.羰基的亲核加成反应(1)+HCN可逆反应反应物：醛,脂肪族甲基酮及＜C8环酮生成物：α-羟基腈类化合物应用：用于增长碳链应用举例-甲基--羟基丙腈2-甲基-2-羟基丙酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸甲酯(MMA)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)羰基加

5、成反应历程①例3~4h后原料只反应了一半不反应2~3min反应完成讨论[H+]↑→[CN-]↓→v↓[OH-]↑→[H+]↓→[CN-]↑→v↑②反应历程慢①反应定速步骤亲核试剂亲电中心快②反应机理：离子型亲核加成反应③影响羰基亲核加成反应的因素反应物Ⅰ.羰基碳正电性↑→v↑脂肪族烃基：+I效应→羰基碳正电性↓芳香族烃基：芳环与羰基发生共轭→羰基碳正电性↓→v↓Ⅱ.羰基碳所连基团体积↓→空间位阻↓→v↑结构不同的醛和酮进行亲核加成反应的活性减弱次序为：反应试剂Ⅰ.亲核试剂亲核能力↑→v↑Ⅱ.亲核试剂体积↓→v↑例如：HCN、NaHSO3、ROH和H2O与羰基的加成反应较

6、为困难，尤其是H2O。(2)+NaHSO3磺酸醇钠分子内部酸碱中和反应或可逆反应反应物：醛、脂肪族甲基酮及＜C8环酮生成物：生成α-羟基磺酸盐应用：①若用饱和NaHSO3，生成物为白↓，反应能进行到底，可用于鉴定醛、脂肪族甲基酮及＜C8环酮。②利用α-羟基磺酸盐的水解反应，分离提纯反应物。练习：写出下列化合物与HCN或NaHSO3进行加成反应的难易顺序。①甲醛②丙酮③二苯酮④乙醛⑤苯乙酮⑥苯甲醛答案：③﹤⑤﹤②﹤⑥﹤④﹤①(3)+R″MgX无水乙醚RMgX亲核性极强，所以反应是不可逆反应，在无水乙醚中进行。反应物：任何结构的醛酮。生成物：加成反应产物水解后生成醇。应用：制备不同

7、结构的醇应用举例干醚甲醛→1°醇干醚环氧乙烷→1°醇其它醛→2°醇干醚酮→3°醇干醚练习：写出溴化丙基镁分别与甲醛、丙酮反应后再水解的方程式。H/2OOH+干乙醚HHC+CH3CH2CH2MgBr1.2.干乙醚H2O/H+CH3CH3OCCH3CH2CH2MgBr+1.2.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2C—OHCH3CH3(4)+R″OH无水无水半缩醛缩醛半缩醛羟基反应过程C+OHRH[]R'OH....半缩醛缩醛醇的亲核能力较弱，需加催化剂无水HCl。反应物：醛。酮与醇的反