天药10B-苯丙素类

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1、MedicinalChemistryofNaturalProducts天然药物化学广西大学生命科学与技术学院卢洁第十章（B）苯丙素类phenylpropanoids第一节、苯丙素第二节、香豆素类第三节、木脂素类第一节苯丙素苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。结构特点：C6-C3结构，具有酚羟基取代的芳香羧酸。包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。生物合成途径为：桂皮酸途径植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物第二节香豆素类一、概述及结构分类二、香

2、豆素的理化性质三、香豆素的分离方法四、香豆素的波谱学特征一、概述是顺邻羟基桂皮酸的内酯，基本骨架为苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或醚基。具α,β不饱和内酯结构分布香豆素类化合物广泛分布在高等植物体内，常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。香豆素的生物活性1）植物生长调节剂：低浓度刺激、高浓度抑制植物发芽、生长2）光敏作用：治疗白斑病3）抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七叶内酯及

3、其苷治疗痢疾；蛇床子中的奥斯脑可抑制乙肝表面抗原。4）平滑肌松弛作用：冠状动脉扩张和解痉利胆5）抗凝血作用：防止血栓形成6）肝毒性：黄曲霉素致肝癌。分类药名原植物主要香豆素成分简单香豆素茵陈茵陈蒿Artemisiacapillaris的幼苗含滨蒿内酯与茵陈素；另含茵陈色酮、挥发油、绿原酸等秦皮苦枥白蜡树Fraxinusrnyhchopnylla的树皮含七叶内酯、七叶苷；另含鞣质、秦皮素、秦皮苷等蛇床子蛇床子Cnidiummonnieri的成熟果实含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢欧山芹醇、O-乙酰二氢欧山芹酯、O-异戊烯二氢欧

4、山芹醇；另含挥发油等呋喃香豆素独活重齿毛当归Angelicapubescens的根含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、二氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二氢山芹醇、当归醇等前胡紫花前胡Peucedanumdecursivum的根含前胡苷元、前胡苷；另含挥发油等补骨脂补骨脂Psoraleacorylifolia的成熟果实含补骨脂素和异补骨脂素及其苷等；另含黄酮类成分白芷白芷Angelicadahurica的根含比克白芷素、比克白芷醚、氧化前胡素、欧前胡素、异欧前胡素、珊瑚菜素等10种香豆素；另含挥发油等吡喃香豆素前胡白花前胡Peuc

5、edanumpraeruptorum的根含白花前胡甲素、乙素、丙素、丁素等；另含挥发油含有香豆素的常用中药结构类型1、简单香豆素：只在苯环上有取代基的2、呋喃香豆素：线型(6、7～)；角型(7、8～)3、吡喃香豆素：线型(6、7～)；角型(7、8～)4、异香豆素类：香豆素的异构体5、其他香豆素：α－吡喃酮环上有取代基的七叶内脂七叶苷1、简单香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。补骨脂内酯白芷内酯2、呋喃香豆素类苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。1.直线型2.角型3、吡喃香

6、豆素类花椒内酯C7,C8-吡喃骈香豆素白花前胡苷Ⅱ环合成呋喃环。1.直线型2.角型4、异香豆素类香豆素的异构体，邻羧基苯乙烯醇的内酯，如茵陈炔内酯亮菌甲素海棠果内酯5、其它香豆素α-吡喃环上有取代的一类香豆素。C3C4上常有苯基、羟基、异戊烯基取代。亮菌甲素亮菌甲素是从亮菌中分离的一种新的香豆素衍生物，经化学合成而得，能有效促进胆汁分泌 ，促进受损肝细胞修复，促进免疫功能提高，具有消炎退黄、解痉利胆、抗癌保肝及抗肝纤维化等多重功效。亮菌甲素氯化钠注射液临床上一般用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎发作、其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅

7、表性胃炎、慢性浅表性萎缩性胃炎等疾病的治疗。06.5.齐齐哈尔第二制药有限公司假药案：64名受害，多名死亡。原因系公司在购买药用辅料丙二醇用于亮菌甲素注射液生产时，购入了假冒的丙二醇。二、香豆素的理化性质1、性状2、溶解性3、碱水解反应4、荧光5、显色反应1、性状游离香豆素：多有结晶，大多具香味。小分子香豆素：有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。香豆素苷：多无香味和挥发性，亦不能升华。2、溶解性游离香豆素：为亲脂性，一般不溶或难溶于水，可溶于沸水，溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。香豆素苷：溶于水、甲醇、乙醇，难溶于

8、氯仿、乙醚、苯等等低极性有机溶剂。根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。3、碱水解反应（内酯性质）香豆素分子中具有α、β-不饱和内酯的结构，具有内酯化合物的通性。稀碱液作用下，香豆素内酯环可被水解开环，生成顺邻羟基桂皮酸盐，该盐不稳定，一经酸化即闭环成为原来的内酯结构。该性质可