《几何异构现象》PPT课件

《《几何异构现象》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、一、几个概念构型异构：分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象。构造异构:分子式相同，原子或基团相互连接的顺序和方式不同。几何异构：分子的构造相同，原子或基团在π键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为几何异构现象(顺/反异异构）（几何异构产生的原因）。§3-3几何异构现象二、含双键化合物的几何异构现象双键>C=C<、>C=N-和-N=N-阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反(几何)异构现象。重点介绍几何异构体的Z/E标记法。哪些化合物存在顺反异构体？产生几何异构的原因：具有

2、双键的化合物——由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺/反异构体。(1)在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式：相同的原子或基团在双键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在π键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。1.含>C=C<键化合物的几何异构现象顺/反命名法：若a=b，则无顺/反异构体举例：当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体：Z型和E型。Z/E反命名法：若a=b或e=d则无Z/E异构体,而a与e,b与d则无要求。用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。连在同一个碳

3、上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen字首,“同”的意思）；如果两个较优基团在π键的异侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen字首，“相反”的意思）。命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-2-丁烯二酸反-2-丁烯二酸注意：顺/反，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式。在分子中存在多于一个双键时，分别判断每个双键的Z、E构型。命名时，低位号者写在前面，中间用逗号隔开，放括号中，写在名称之前。在含双键主链

4、的编号遵守“双键的位次尽可能小”的原则外，若有选择时，编号由Z型双键开始（Z优先于E）：2.含C=N双键化合物的几何异构双键上C与N的不同之处是：C原子连有两个不同的原子或基团，而N原子只连有一个原子或基团，另一个sp2杂化轨道是被孤对电子所占据。如：有机化合物亚胺、肟、腙，羰基缩氨基脲等化合物分子中含C=N键，有Z、E-异构体。3.含N=N双键化合物的顺反异构偶氮化合物含有N=N键，N上两个基团在π键同侧的为顺式或Z式，在异侧的为反式或E式：三、含碳环化合物的几何异构现象环状化合物——把碳环近似的看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，从而产生顺反异构现象。把环状化合物

5、的碳环近似看作一个平面，环碳原子上的取代基有在平面上、下之分，会出现顺反异构现象。两个碳原子上两个取代基在平面同侧的为顺（cis-）式异构体，在异侧的为反（trans-）式异构体。命名时，“顺”或“反”置于名称前：环上有两个以上位置各有一个取代基时，选择其中编号位次最低者为“参考基团”，在位号前加“r”表示，其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立体关系：3.顺/反标记法和Z/E标记法一致吗？两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即顺式就是Z式，反式就是E式。但有时却刚好相反。四、练习题：命名下列化合物：含C=N、N=N双键的化合物：环状化合物：