高三化学有机物的性质与结构

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1、2010届高考化学复习强化双基系列课件65《有机物的性质 与结构》(一)烃的衍生物化学性质水解(酸性水解、碱性水解)酯链CnH2nO2酯酸的通性、酯化—COOHCnH2nO2酸加氢(还原)、氧化(两类)—CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色—OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化—OHCnH2n+2O醇1、水解→醇2、消去→烯烃—XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类一、基础知识烃的重要衍生物对比:饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛(酮)饱和一元酸(酯)通式CnH2n+1X(n>=1)CnH2n+1O

2、H(n>=1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n>=0)RCOR’CnH2n+1COOH(n>=0)RCOOR’同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构位置异构碳链异构、官能团异构位置异构官能团—X—OH酚羟基-OH—CHO(羰基)—COOH(—COOR’)主要化学性质取代、消去氧化、取代消去、酯化与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性(水解)烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原(二)、各类物质间转化关系醇脱水氧化三.重点、难点知识的应用1.有机物的结构及性质例1.

3、阿司匹林的结构简式为:CH3-C-O--C-OHOO它不可能发生的反应是()A.水解反应B.酯化反应C.加成反应D.消去反应(D)例2.环状酯O在一定条件下H2CC=OH2CC=OO发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键,当水解时,断裂的键应是()A.aB.bC.cD.d(A,C)….….….….abcd中草药陈皮中含有(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子),它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为A.2moL,2moLB.3moL,3moLC.3moL,4moLD.2moL,

4、4moL(C)某有机物A的结构简式为,若取等质量的A与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A、3:2:1B、3:2:2C、6:4:5D、3:2:3CH2COOHCH2CHOOHHOCH2(D)7.一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?2、2HO-CH2--COOH+6Na2NaO-CH2-COONa+3H23、是1、HO-CH2--COOHOHOHON

5、aOOO+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2OO2H2O(三)代表物质转化关系CH3CH3CH2=CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5—Cl—OH—ONa脱H2(四)延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2-NO2-Br-SO3H-NO2O

6、2N-NO2CH3CH2Cl-Cl-CH3-Cl-CH3-COOH-OH-ONa-BrBr-BrOH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213(五)常见有机反应1.取代反应:烷烃(卤代)苯及同系物(卤代、硝化)醇(卤代)、苯酚(溴代、硝化)2.加成反应:烯、炔烃(加H2、HX、H2O),苯(加H2)、醛(加H2)、油脂(加H2)。3.消去反应:乙醇(分子内脱水)。4.加聚反应:烯烃等。5.酯化反应:乙酸和乙醇的反应6.水解反应:酯、油脂。7.氧化反应:如:烯、炔、苯的同系物醇(去氢)、醛(加氧)8.还原反应:如:醛(加氢)。二.学法建议1.掌

7、握各种有机物的结构和性质的关系。类别结构特点主要性质烷烃单键(C-C)1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应(卤代)3.氧化反应(燃烧)4.加热分解烯烃双键(C=C)二烯烃(-C=C-C=C-)1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化)3.加聚反应加成时有1.4加成和1.2加成类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化)苯苯的同系物苯环()苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化)2.较难加成(加H2)3.燃烧侧链易被氧化

8、、邻对位上氢原子活泼类别结构特点主要性

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