《对映异构的习题》PPT课件

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1、第六章对映异构构造异构Constitutionisomerism立体异构Stereoisomerism碳链异构位置异构官能团异构互变异构构型异构顺反异构对映异构Enantiomerism构象异构同分异构第六章对映异构1.如何判断分子是否具有手性?2.对映异构体构型的表示方法有哪些？它们之间如何相互转化？3.立体化学在反应历程研究中的应用。A:非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子.B:手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也没有4重交替对称轴的分子,不能与其镜象叠合,是手性分子.C:对称轴的有无对分子是否具有手性没

2、有决定作用.D.实物与镜像不能重叠的分子一定具有手性。E.含一个手性碳的化合物一定有手性。判别手性分子的依据C**构型的表示方法楔形透视式实（楔）前虚（楔）后线纸面楔形式，Newman投影式，锯架式，Fischer投影式Fischer投影式5横前竖后碳居中⑴Fischer投影式不能离开纸面翻转过来；使用Fischer投影式注意事项：6⑵可以在纸面平移或转动n·180°，但不能转动（2n-1）×90°。(3)投影中任意两个基团不能对调，否则构型改变，对调一次构型改变，对调两次构型保持。(4)投影式中固定一个基团，其它三个基团按一定方向依

3、次轮换位置，构型不变。在其它表示方法中也适用。手性碳的绝对构型——R/S方法2）把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R，若是反时针方向，则构型为SR、S命名规则：1）按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。a>b>c>d习题5，6，8，9部分习题答案5.指出下列构型式是R或S。答:(1)(R)-型(2)(S)-型(3)(S)-型(4)(S)-型部分习题答案6.画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R,S标定它们的构型。（1）（2）

4、（3）（4）（5）部分习题答案部分习题答案部分习题答案(5)部分习题答案8.画出下列化合物的构型。（1）（2）　　（S构型）（3）　　　（R构型）（4）　　（2R、3S构型）（R构型）部分习题答案答：部分习题答案9.用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。（1）（R）-2-丁醇（2）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯（3）内消旋-3，4-二硝基己烷构型之间相互转化例如：习题第7题通过R/S命名把各个构型联系起来。部分习题答案7.写出下列各化合物的费歇尔投影式。（1）（2）（3）（4）部分习题答案答：(1)(2)(3)(4)立体

5、化学在反应历程研究中的应用。烯烃经历卤鎓离子的亲电加成反应历程。烯烃氧化生成邻二醇的反应历程。烯烃的硼氢化-过氧化反应历程。例如习题15,16，17部分习题答案15.2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇（3-氯-2-丁醇），顺-2-丁烯生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体，反-2-丁烯生成（Ⅱ）和它的对映体。试说明形成氯醇的立体化学过程。（Ⅰ）（Ⅱ）部分习题答案部分习题答案16.用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点为19℃的邻二醇。两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个

6、旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。(1)试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。(2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？答：(1)熔点32℃的醇为内消旋体，熔点19℃的醇为外消旋体；(2)KMnO4羟基化的立体化学过程为：部分习题答案部分习题答案17.完成下列反应式，产物以构型式表示之。（1）（2）(3)部分习题答案答：(+)-练习题(4S)－3－氯－4－氘代－2－溴－(E)－2－戊烯1.按要求写出下列结构式。用透视式表示(R)－3-甲基－1－戊炔2.完成下列反应。3.分子式为C6H12O的旋光性醇A,经催化

7、加氢时吸收1molH2转变成无旋光性的醇B。据此，请写出A、B的可能结构式。