《很不错的糖类讲义》PPT课件

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1、最初发现这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，分子中H和O的比例是2∶1，用通式Cn(H2O)m表示，称为碳水化合物。分类：1、单糖不能水解的多羟基醛或多羟基酮。2、低聚糖由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物。也叫寡糖。3、多糖水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。也叫高聚糖。定义：糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。14糖类化合物14.1单糖14.2糖苷14.3低聚糖14.4多糖14糖类化合物按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又

2、可分为醛糖和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。14.1单糖核糖2-脱氧核糖葡萄糖果糖戊醛糖己醛糖己酮糖14糖类化合物分类最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。丙醛糖丙酮糖己醛糖己酮糖14糖类化合物单糖的旋光异构体24=1623=8旋光异构体的数目（2n）D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛一、单糖的构型和标记法在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖构型的确定以甘油醛为标准。14糖类化合物距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L

3、型。自然界存在的单糖大多是D型糖。D型糖D-(+)-甘油醛14糖类化合物单糖构型的确定：L型糖L-(-)-甘油醛14糖类化合物单糖的几种简写式:D-葡萄糖L-葡萄糖D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出相应的L型糖。甘露糖果糖半乳糖14糖类化合物问题的提出(1)不与饱和的NaHSO3溶液反应.(2)仅与1摩尔CH3OH反应.变旋光现象(4)在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值。14糖类化合物二、单糖的环状结构D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)+52.70+1120+18.70乙醇溶液吡啶溶液D-葡萄糖的变

4、旋光现象，用其链状结构是无法解释的。14糖类化合物1.单糖的变旋光现象和氧环式结构α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者互称异头物。β-D-葡萄糖（63%）0.1%α-D-葡萄糖（37%）物理及化学方法证明，结晶状态的单糖是以环状结构存在的。14糖类化合物α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖葡萄糖的Haworth透视式14糖类化合物左上右下2、单糖的Haworth透视式D-果糖α-D-呋喃果糖ß-D-呋喃果糖果糖的Haworth式14糖类化合物α-D-吡喃果糖ß-D-吡喃果糖判断Haworth式发生旋转或翻转的方法14糖类化合物D-葡萄糖

5、D-半乳糖D-果糖D-葡萄糖六元环不是平面型的，透视式仍不能真实地反映单糖的三维空间结构。吡喃糖六元环与环己烷相似，优势构象也是椅式。α-D-半乳糖α-D-阿洛糖β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖14糖类化合物3.单糖的构象式单糖都是无色结晶，有甜味，有吸湿性，在水中溶解度很大，能形成过饱和溶液——糖浆。除丙酮糖外，单糖都有旋光性，大多数有变旋光现象。三、单糖的物理性质14糖类化合物四、单糖化学性质单糖是多羟基醛或多羟基酮，具有醇和醛、酮的某些性质。成酯、成醚、还原、氧化等。分子内羟基和羰基的相互影响，还具有一些特殊的性质。单

6、糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以链式结构进行。1、异构化D-果糖D-甘露糖D-葡萄糖在碱溶液中14糖类化合物酮糖不被溴水氧化,可用溴水鉴别醛糖和酮糖。单糖可被多种氧化剂氧化，表现出还原性。D-葡萄糖酸D-葡萄糖二酸D-葡萄糖醛酸14糖类化合物2、氧化(1)酸性溶液中的氧化醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂氧化。能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。所有的单糖都是还原糖。(2)碱性溶液中的氧化醛糖或酮糖也能还原Benedict试剂。14糖类化合

7、物H2/NiNaBH4LiAlH4还原产物叫糖醇葡萄糖醇亦称山梨醇,存在于许多水果中。葡萄糖醇14糖类化合物3、还原反应单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。（过量）14糖类化合物苯肼4、成脎反应14糖类化合物醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。同碳数的单糖，只是C1和C2不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。14糖类化合物5、成酯反应生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。14糖类化合物6-磷酸葡萄糖

8、1-磷酸葡萄糖6-磷酸果糖1，6-二磷酸果糖14糖类化合物甲基-α-D-葡萄糖苷α-苷键α-D-葡萄糖甲苷单糖的半缩醛羟基(称苷羟基)，与其他含羟基的化合物形成环状缩醛，在糖化学中叫糖苷。14糖类化合物6、成苷反应糖苷中，非糖部分叫配糖基，连接配糖基与糖苷基的键