[有机波谱分析]综合图谱解析

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1、第六章第六章综合解析综合解析CombinedUV,IR,MS,NMRCombinedUV,IR,MS,NMR各种谱图解析时的要点：•1H-NMR法：–确定质子总数和每一类质子数–区分羧酸、醛、芳香族(有时知道取代位置)、烯烃、烷烃质子–从自旋偶合相互作用研究其相邻的取代基–加入重水检出活泼氢2•MS法:–从分子离子峰及其同位素峰确定分子量、分子式(并非总是可能的)–Cl、Br、S等的鉴定(从M+2、M+4峰)–含氮原子的推断(氮规则、断裂形式)–由简单的碎片离子与其它图谱资料的相互比较,推测官能团及结构片段3•IR法：–官能团的检出–有关芳香环的信息(有无芳香环以及电负性不强的取代基位置)–

2、确定炔烃、烯烃，特别是双键类型的判断•UV法：–判断芳香环的存在–判断是否有共轭体系存在–估算λmax4结构研究的一般程序结构研究的一般程序••纯度检查纯度检查••测定分子量测定分子量••确定分子式确定分子式••计算不饱和度计算不饱和度••推断结构碎片推断结构碎片••推断平面结构式推断平面结构式••确定立体构型确定立体构型••结构确证结构确证5波谱综合解析步骤:1.确定分子离子峰，以确定分子量。2.利用质谱的分子离子峰（M）和同位素峰（M+1）,（M+2）的相对强度可得出最可能的分子式。3.由分子式可计算不饱和度，进而推测化合物的大致类型，如是否芳香化合物，有否羰基等。4.从紫外光谱可计算出

3、值，根据值及max的位置，可推测化合物中有否共轭体系或芳香体系。65.红外光谱可提供分子中可能含有的官能团信息.。6.由质谱的分子离子峰，碎片离子峰可推知可能存在的分子片断，根据分子离子峰与碎片离子峰以及各碎片离子峰m/e的差值可推知可能失去的分子片断，从而给出可能的分子结构。7.核磁共振谱可给出分子中含几种类型氢，各种氢的个数以及相邻氢之间的关系，以验证所推测结构是否合理。71.1.某未知物分子式为某未知物分子式为CC55HH1212OO，它的质谱、红外光谱，它的质谱、红外光谱以及核磁共振谱如图，它的紫外吸收光谱在以及核磁共振谱如图，它的紫外吸收光谱在200200nmnm以上没有吸收

4、，试确定该化合物结构以上没有吸收，试确定该化合物结构891:2:910分析：(1)分子式C5H12O→求得不饱和度为0→故未知物应为饱和化合物。(2)未知物的IR在3640cm-1处有1尖峰，这是游离-OH基的特征吸收峰；在3360cm-1处有1宽峰，但当溶液稀释后复又消失，说明存在着分子间氢键；未知物NMR谱中δ4.1处的宽峰，经重水交换后消失。上述事实确定，未知物分子中存在着羟基。(3)未知物NMR谱中δ0.9处的单峰，积分高度为9，可能是同一C上的3个CH3；δ3.2处的单峰，积分高度为2，对应1个-CH2-，单峰意味着相邻原子上无H与其偶合，很可能位于特丁基和羟基之间。(4)质谱中从

5、分子离子峰失去质量31（－CH2OH）部分而形成基峰m/e57的事实为上述看法提供了证据。11CH3••综合以上信息，推断未知物综合以上信息，推断未知物的结构是：的结构是：H3CCCH2OHCH3•MS中的主要碎片离子得到了如下解释:CH3+CH3+.HC+CH2OHH3CCCH2OH3Cm/e31CH3CH3m/e88m/e57-2H-CH3-CH3-Hm/e29m/e73CH3CCH2+m/e41122.2.某一未知化合物，其分子式为某一未知化合物，其分子式为CC1313HH1616OO44。已测定。已测定它的红外光谱、核磁共振谱以及紫外吸收光谱它的红外光谱、核磁共振谱以及紫外吸收光谱.

6、.如如图，试确该未知化合物的结构。图，试确该未知化合物的结构。750730174012201030135146λmax260nm(ε215)14解析解析::••从分子式从分子式CC1313HH1616OO44知道其不饱和度为知道其不饱和度为66，因此未知，因此未知物可能是芳香化合物。对于这一点，很容易从如物可能是芳香化合物。对于这一点，很容易从如下的光谱中得到证实。下的光谱中得到证实。••红外光谱中在红外光谱中在31003100～～3020cm3020cm-1-1处有一弱吸收带处有一弱吸收带υυCHCH，在，在16001600和和1500cm1500cm-1-1处的两个吸收带是由苯处的两个吸

7、收带是由苯核骨架振动引起的。而核骨架振动引起的。而730730和和700cm700cm-1-1处的两个中处的两个中强吸收带为强吸收带为δδCH(CH(面外面外))。这些都说明未知物分子。这些都说明未知物分子中存在着中存在着11个单取代苯环。个单取代苯环。••在核磁共振谱中在核磁共振谱中δδ7.257.25处的宽单峰，通过积分值处的宽单峰，通过积分值指出具有指出具有55个质子，也说明分子中存在着个质子，也说明分