《羧酸及取代羧酸》PPT课件

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1、羧酸及取代羧酸学习目的：1、了解羧酸、羟基酸、氨基酸、酮酸的分类。2、理解羧酸、羟基酸、氨基酸、酮酸的结构。3、掌握羧酸、羟基酸、氨基酸、酮酸的命名及化学性质。复习引入：乙醛氧化可生成乙酸:CH3CHO→CH3COOH乙酸分子中的-COOH基团叫做羧基。羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为R-COOH。羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等

2、）。R—C—OHO一元饱和脂肪羧酸的通式酮酸讲授新课：第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名1、羧酸的结构羧基—COOH在羧酸分子中，羧基碳原子是sp2杂化的，其未参与杂化的p轨道与一个氧原子的p轨道形成C=O中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O形成p-π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O转移，结果使O—H键极性增强，能解离出H+。羧基上的p-π共轭示意图R—C—OHO1、根据分子中烃基的结构，羧酸分为：2、羧酸的分类2、根据分子中羧基的数目，羧酸分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸脂肪羧酸（饱

3、和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）芳香羧酸一元羧酸脂肪羧酸脂环羧酸芳香羧酸多元羧酸二元羧酸3．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。（1）脂肪族一元羧酸的系统命名：与醛的命名方法类似，首先选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数称为“某酸”。从含有羧基的一端编号，用阿拉伯数字或用希腊字母（α、β、γ、δ…）表示取代基的位置，将取代基的位次及名称写在主链名称之前。3-甲基丁酸2,3-二甲基丁酸（2）脂肪族二元羧酸的系统命名：选择包含两个羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称

4、为“某二酸”，把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。β-甲基丁酸丁酸乙二酸（草酸）丙二酸丁二酸（琥珀酸）甲基丁二酸（3）不饱和脂肪羧酸的系统命名：选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”，把重键的位置写在“某”字之前。丙烯酸2-丁烯酸（巴豆酸）（4）芳香羧酸和脂环羧酸的系统命名：一般把环作为取代基。苯甲酸（安息香酸）3-苯基丁酸（β-苯基丁酸）（α-萘乙酸）邻羟基苯甲酸3-苯基丙烯酸环戊基甲酸1-萘乙酸（水扬酸）（肉桂酸）练习：环己基甲酸3-环己烯基甲酸邻苯二甲酸丁烯二酸3-丙基-4-

5、戊烯酸9,12-十八碳二烯酸(亚油酸）COOHCH3(CH2)14CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)7COOHCH3(CH2)169-十八碳烯酸(油酸）十八酸(硬脂酸）十六酸(软脂酸）想一想3-羧基戊二酸二、羧酸的性质羧酸的物理性质1．物理状态C1-C3有刺激性酸味的液体，溶于水。C4-C9有酸腐臭味的油状液体，难溶于水。>C9腊状固体，无气味。2.溶解性：低级羧酸与水混溶；高级羧酸不溶；一般二元和多元酸易溶。3．熔点：有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，

6、立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。4．沸点：比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体羧酸的化学性质根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示羧酸酸性的强弱可用电离平衡常数Ka或pKa来表示，Ka值越大或pKa值越小，其酸性越强。羧酸（pKa=3~5）的酸性比碳酸（pKa=6.38）强，但比其它无机酸弱。羟基被取代的反应脱羧反应酸性和成盐反应α-氢的反应（一）酸性羧酸具有酸性，在水中能电离出H+：羧酸的酸性比同样含有羟基的醇和酚的酸性强1、羧酸能和活泼的金属作用放出氢气CH3-COOH+Zn(CH3-COO)2

7、Zn+H23、羧酸的酸性比碳酸强，所以羧酸可与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，同时放出CO2，用此反应可鉴定羧酸。4、羧酸的碱金属盐或铵盐遇强酸（如HCl）可析出原来的羧酸这一反应经常用于羧酸的分离、提纯、鉴别。羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。2、羧酸能与碱反应生成盐和水应用：制药工业中，常常利用此性质，将不溶于水的药物变成水溶性的盐，以便配

8、制成水剂或注射液，如：青霉素G（二）羧酸衍生物的生成羧基中羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物。如果羟基分别被卤素（—X）、酰氧基(—OCOR)、烷氧基（—OR）、氨基（—NH2）取代，则分别生成酰卤、酸酐、酯、酰胺，这些都是羧酸的重要衍生物。酰氧基酸酐羧酸衍生物的通式：L=－Ｘ卤素酰卤-NH2