有机化学农科课件2饱和脂肪烃a

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1、第二章饱和脂肪烃Alkanes,cycloalkanesandtheirconformations第一节烷烃一.同系列和同分异构二.烷烃的命名三.物理性质四.化学性质一.同系列和同分异构烃：只含有碳原子和氢原子的化合物。分为脂肪烃和脂环烃，又可分为饱和与不饱和烃。开链的称为脂肪烃，闭合成环的称为脂环烃。芳香烃——单环芳烃、多环芳烃烃开链烃饱和脂肪烃——烷烃不饱和脂肪烃烯烃炔烃环烃脂环烃单环——环烷烃、环烯烃、环炔烃多环螺环桥环饱和、不饱和同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。由碳架不同引起的

2、异构，称碳架异构。(属构造异构)烷烃具有CnH2n+2通式,在组成上相差CH2及其整数倍，同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似,化学性质相近。烷烃随碳、氢原子数的增加，而出现不同的构造状态。HH-C-HHHHH-C-C-HHHHHHHHHH-C-C-C-HHHHHHHHHH-C-C-C-C-Hb.p=-0.5℃HHHHHH-C-C-C-HH-C-HHb.p=-11.7℃戊烷有三种不同的构造：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3b.p=36.1℃b.p=29.9℃CH3HHHHH-C-C-C-HH-C-HHHH-C-Hb.p=9.4℃碳数123

3、456789101520异构数11123591835754347366,3191.烷烃的结构特征碳原子都是sp3杂化，呈四面体结构键角约为109.5C—C键的平均键长为154pm，C—H键的平均键长为107pm基态时C：1s22s22px12py12pz0简单烷烃的结构烷烃分子立体形状表示方法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。斯陶特模型构造式的书写：常用短线表示一价常见的几种原子如下：书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略。HHHHHH-C-C-C-C-C-HCH3-CH2-CH2-CH2-CH3HHHHH键联式的书写，H原子和C原

4、子都可省略。以拐点表示C。CCCCCCHHHHHHHHHHHHCH2CH2CH2CH2CH2CH2-C-、C=、-C≡、H-、-O-、=O、N、N≡、-N=、-S-、S=CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2(CH3)CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH3OHCH3CH3CH2CHCH(CH3)2OHOHCH3CH=CHCH2CH2CH(CH3)2OH(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH3CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH32.烷烃的构象(Conformation

5、)构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体乙烷的构象构象式的表达方式：Newman投影式、锯架式、伞式(楔形式)重叠式楔形式锯架式纽曼式交叉式楔形式锯架式纽曼式重叠式构象与交叉式构象能量差12.1KJ·mol-1HHHHHHHHHHHH60O重叠式构象交叉式构象重叠式与交叉式构象的能量分析键长：C—H1.07,C—C1.54A键角：∠HCH109.5°重叠式两个H之间距离：2.29A氢原子半径：gH=1.2A排斥力最大排斥力最小内能高内能低乙烷不同构象的能量曲

6、线图乙烷不同构象的能量曲线图•转动能：12.1kJ/mol每对重叠氢H-C-C-H重叠张力(扭转张力)：~4.2kJ/mol•室温下，构象异构体处于快速转化的动态平衡中，某一构象停留时间极短(<10-6秒)不能分离。•乙烷交叉式构象是优势构象。丁烷的构象CH3CH2-CH2CH3丁烷不同构象的能量曲线图构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>完全重叠式室温下，正丁烷构象异构体处于快速转化的动态平衡中，不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。乙烷衍生物的构象分布一般情况下是对位交叉式>邻位交叉式但也有例外的情况发生衍生物对位交叉的比例%ClCH2CH2Cl~

7、70BrCH2CH2Br84~91PhCH2CH2Ph>90邻位交叉为主的特殊情况二链烷烃的命名1.系统命名法2.习惯命名法（普通命名法）3.衍生物命名法4.俗名1.系统命名法IUPAC命名法中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名1.碳原子和氢原子的分类及烷基的概念1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基R-烷烃分子去掉一个氢原子后余下的基团。例如：直链烷烃的命名按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、