《醛酮醌硕》PPT课件

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1、1/70概述第9章醛酮醌醛（aldehyde）醛基酮（ketone）醌(quinone)一类不饱和的环二酮酮基羰基（carbonylgroup）2/70第一节　醛　酮一、分类和命名二、结构及其特点三、化学性质3/70（一）分类按烃基不同分脂肪醛酮芳香醛酮饱和醛酮不饱和醛酮CH3CH=CHCHOCH3CHOCH3COCH3甲基酮甲基醛脂肪族甲基酮芳香族甲基酮一、分类和命名按羰基数目分一元醛、酮多元醛、酮HOC－CHO4/70（二）命名1、普通命名法2、系统命名法3、俗名5/701、普通命名法（适用简单醛酮）异戊醛HCHO甲醛CH3C

2、H2CHO丙醛C6H5CH2CHO苯乙醛苯甲醛某醛C6H5CHO6/70甲乙酮（苯乙酮）甲基苯基酮二甲酮二苯酮某(基)某(基)(甲)酮（乙酰苯）7/70醛、酮的系统命名与醇相似。选择主链：选含有官能团（—CO—）的最长碳链为主链。主链编号：靠官能团一端编号。列出名称：标出取代基和官能团位置2、系统命名法8/706543212,3-二甲基戊醛2-甲基-3-乙基-3-丁烯醛3-戊酮丙酮3-甲基-4-己烯-2-酮321123455-苯基-3-己酮4-苯基-2-丁烯醛6543214321S-E-9/701,4-环己二酮2-甲基环戊酮环己酮

3、5-甲基-2-环戊烯酮环酮的命名多元醛酮的命名戊二醛3-氯甲基-2,4-己二酮10704-羟基-3-甲氧基苯甲醛俗名：香草醛或香兰素3-氧代戊醛11709-甲基-3-羟基二环[4.2.1]-7-壬酮136791270肉桂醛巴豆醛3-苯基丙烯醛2-丁烯醛（三）俗名樟脑茉莉酮(Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮1370-键键孤对电子P轨道甲醛的结构与羰基的极性-+二、羰基的结构及其特点C的sp2杂化O的sp2杂化120°120°1470羰基的结构特点1、羰基碳和

4、氧均为sp2杂化。2、碳氧双键由一个σ键和一个π键组成，另有2个σ键C—C（或C—H），形成“羰基平面”。3、碳氧双键是极性键δ+δ-1570三、醛、酮的化学性质δ-δ+1、亲核加成反应2、α-碳及其氢的反应3、醛的氧化反应4、还原反应1670（一）亲核加成反应1、加氢氰酸（HCN）2、加亚硫酸氢钠（NaHSO3）3、加水（H2O）4、加醇（ROH）5、加格氏（Grignard）试剂6、加氨及其衍生物(H2N－G)1770亲核加成反应历程δ+δ-慢快A:Nu+亲核试剂Ａ+氧负离子加成产物第一步：生成氧负离子中间体第二步：生成加成产

5、物1870碱催化的反应机理酸催化的反应机理19702、亲核加成反应的要点（1）反应是分步进行的。第一步由亲核试剂进攻（2）亲核试剂一般带未共用电子对。如：H2O、HCN、NaHSO3、ROH及H2N－G等。（3）生成氧负离子中间体。因此，电子效应和空间效应影响醛、酮亲核加成反应的难易。2070醛、酮亲核加成反应活性比较+I效应　　　　较弱较强反应活性较大较小空间阻碍　较小较大不同结构的醛、酮亲核加成反应的活性大小依次为：>>>>>21701、加氢氰酸（HCN）氢氰酸与醛及部分酮（脂肪族甲基酮或少于八个碳的环酮）加成生成氰醇（cya

6、nohydrin）。α-氰醇（α-羟腈）特点：1、纯HCN，反应慢2、加入少量碱，反应明显加快，且产率高。3、加入酸，则反应减慢，甚至几天不反应。2270苯甲醛氰醇不反应芳香族甲基酮2370碳链增长，用于有机合成可聚合成有机玻璃24702、加饱和NaHSO3饱和NaHSO3水溶液与醛及部分酮（脂肪族甲基酮或少于八个碳的环酮）加成，其产物呈白色晶体析出。白色晶体可用于醛、酮的分离、提纯及鉴别а-羟基磺酸钠H+或OH-鉴别：丙酮和苯乙酮2570吊白块又称雕白粉,学名次硫酸氢钠甲醛,为半透明白色结晶或小块，易溶于水，高温下具有极强的还原

7、性，有漂白作用，印染工业的脱色剂和漂白剂。遇酸即分解，120℃下分解产生甲醛、二氧化硫和硫化氢等有毒气体。吊白块水溶液在60℃以上就开始分解出有害物质，通常在工业上用作漂白剂。不法商贩为使食品外观洁白、光滑，将吊白块添加于米线、面粉等粮食制品中。其毒性与其加工过程中分解产生的甲醛有关，甲醛是细胞原浆毒，能使蛋白质凝固。食用掺有吊白块的食品，会损坏人的肝脏、肾脏，严重的导致癌症和畸形病变，口服甲醛溶液10-20毫升，可致人死亡。人长期接触低浓度甲醛蒸汽可出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食欲减退、视力下降等。2670干3、加醇（ROH）在

8、干燥HCl存在下，醇与醛加成生成半缩醛，半缩醛再与另一分子醇反应，失水生成缩醛。缩醛遇酸分解为原来的醛和醇。缩醛（难氧化）干半缩醛常用此性质保护活泼的醛基和羟基H+2770在同样条件下，酮与醇反应不容易生成缩酮。但环状的缩酮较易生成。缩酮遇酸分解为