汪小兰有机化学第二章饱和烃烷烃

《汪小兰有机化学第二章饱和烃烷烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第二章饱和烃（烷烃alkane）教学目的和要求：1、掌握烷烃的同系列和异构现象及命名规则。2、掌握乙烷和丁烷的构象。3、了解烷烃的物理性质、化学性质，掌握自由基反应的基本历程。教学重点、难点：烷烃的构象、自由基反应。正确书写烷烃的构造异构体，掌握命名原则；能用原子轨道理论（含杂化理论）解释烷烃中碳原子的构型；掌握键的形成、结构特点及特性；掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法；掌握烷烃的物理性质（沸点、熔点、溶解度、比重等）存在的规律性变化；掌握烷烃的氧化、裂化、取代反应；掌握烷烃的卤代反应——自由

2、基反应的条件、历程及自由基的稳定性。学习要求：2.1烷烃的通式和构造异构烷烃通式：CnH2n+22.1.1同系列和同分异构组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。烷烃同系物系差为CH2同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。区别于立体异构。对于烷烃而言，都是由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)2.1.2烷烃的同分异构－构造异构现象在绪论一章讲过，有机化合物之所以数量众多，其主要原因之一是存在异

3、构现象。构造异构是众多异构的一种。构造异构是指分子式相同，分子中的原子的成键顺序或连接顺序不同。对于烷烃的构造异构，实质上是碳架异构，即分子式相同，碳架不同。三个碳原子以下烷烃没有构造异构，四个碳及四个以上碳原子的烷烃就有构造异构：正丁烷异丁烷这是两个不同化合物，具有不同性质：正丁烷b.p-0.50C,m.p-1380C,异丁烷-11.7-159.40C.正丁烷的构造式可用简式CH3(CH2)2CH3表示。异丁烷用(CH3)3CH表示。下面写出C5H12的所有构造异构体：写出C6H14的所有构造

4、异构体：1、先写直链的2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五个碳原子做主链，放在不同位置上得到2，33、再拿掉一个碳变成两个甲基，放在主链不同位置上，得到4，5。4、支链长度必须小于主链的一半，支链只能为甲基。依次规律写出C7H16的所有构造异构，总共九个：要掌握给出分子式的化合物的全部构造异构的办法，七个碳原子有九个，八个碳原子有十八个，九个碳原子有七十五个异构体。实际上最多写七个碳原子。2.2烷烃的命名2.2.1烷基的概念（1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子（2）烷基R-（烷烃分子从形式

5、上去掉一个氢原子后余下的基团）中文名甲基乙基丙基异丙基丁基异丁基英文名methylethylpropylIso-propylbutylIso-butyl结构中文名仲丁基叔丁基叔戊基新戊基异戊基异己基英文名Sec-butylTert-butylTert-pentylNew-pentylIso-pentyIso-hexyl结构以上是IUPAC为了尊重习惯而保留的烷基的普通名称。其他烷基的名称不能类推。如：不能称仲戊基，称？（常见的烷基）2.2.2烷烃的命名（1）普通命名法也称习惯命名法（适用于简单化

6、合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。•碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷正：异：新：直链烷烃（2）衍生物命名法：要点：把除正构烷烃之外的烷烃看成甲烷的烷基衍生物，这种方法可以表示结构，但是仍然只适用于简单烷烃。命名方法：a.选择含取代最多取代基的碳原子为母体（甲烷），并且要求取代基最简单。b.其余部分为取代基，书写时由大到小排列。结尾是甲烷。c.相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。例如：三甲基仲

7、丁基甲烷（3）系统命名法（IUPAC命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”顺次逐项比较各编号系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。这一规则在其它类型化合物命名时也适用。取代基最多c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。•顺序（次序）规则：取代基先后顺序排列规则（第三章）①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。②

8、多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。顺序大的基团称较优基团。d.支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-（1,1-二甲基丙基）癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane3-Ethyl-2,5-dimethyl