王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案6芳烃

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1、习题与解答第六章芳烃2021/7/181宁夏大学化学化工学院(3)2-chloro-1-methylnaphthalene1.写出下列化合物的构造式:(1)4-甲基-5-(对溴苯基)戊炔(2)2,4,6-三硝基甲苯2021/7/182宁夏大学化学化工学院(7)对二氯苯(4)cyclohexylbenzene(5)1,5-diphenylpentane(6)benzylchloride2021/7/183宁夏大学化学化工学院(10)2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸(8)1-氟-2,4-二硝基苯(9)对氨基苯磺酸2021/7/184宁夏大学化学化工学院2.用中英文命名下列化合物:1,3

2、,5-三甲苯均三甲苯mesitylene1,2,4,5-四甲基苯1,2,4,5-tetraimethyltoluene1-甲基萘1-methylnaphthalene对烯丙基甲苯p-allyltoluene3-对甲基苯基丙烯3-p-tolylpropene2021/7/185宁夏大学化学化工学院异丁基苯isobulylbenzene1-苯基-2-甲基丙烷1-phenyl-3-methylpropane2,6-二甲基萘2,6-dimethylnaphthalene对溴甲苯p-bromotoluene对异丙基甲苯p-isoprophyltoluene2021/7/186宁夏大学化学化工

3、学院3.试写出下列诸反应的主要产物:2021/7/187宁夏大学化学化工学院2021/7/188宁夏大学化学化工学院4.预测下列化合物溴代的主要产物:(1)对氯硝基苯2021/7/189宁夏大学化学化工学院(2)间二硝基苯2021/7/1810宁夏大学化学化工学院2021/7/1811宁夏大学化学化工学院2021/7/1812宁夏大学化学化工学院2021/7/1813宁夏大学化学化工学院2021/7/1814宁夏大学化学化工学院5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12,氧化时甲得一元酸,乙得二元酸,丙得三元酸,进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种一硝基化

4、合物,推断甲、乙、丙的结构。2021/7/1815宁夏大学化学化工学院6.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序:苯;1,3,5-三甲苯;甲苯;间二甲苯;对二甲苯.1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯2021/7/1816宁夏大学化学化工学院(2)苯;溴苯;硝基苯;甲苯甲苯>苯>溴苯>硝基苯2021/7/1817宁夏大学化学化工学院7.苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物:推测可能的反应的机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下生成什么产物?2021/7/1818宁夏大学化学化工学院(1)2021/7/1819宁夏大学化学化工学院2021/7/1820宁夏大学化学化工学

5、院8.当甲苯和CBrCl3的混合物在紫外线照射下,反应生成适量的溴苄和氯仿。(1)写出这个反应的历程。2021/7/1821宁夏大学化学化工学院(2)反应中还分离出少量的HBr和C2Cl6.这些产物是怎样形成的.2021/7/1822宁夏大学化学化工学院9.一化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶解褪色,常压氢化时只吸收1molH2,当它用热而浓的KMnO4氧化时只生成一个二元酸C6H4(COOH)2,后者溴化只生成一个单溴代二羧酸,试写这个化合物的结构式,其中还有什么结构问题没有解决吗?它可以用什么方法来肯定?解:(1)结构式:氧化后得到:溴化时:2021/

6、7/1823宁夏大学化学化工学院(2)其构型是顺式还是反式尚未确定。确定方法:①测定偶极矩(顺式>反式)。②测熔点(反式>顺式)。③红外光谱(顺式强于反式)。10.试指出下列化合物哪些有芳香性?并简要说明理由。(1)C9H10单环因为:①无法形成环状的π大键。②π电子数不符合4n+2。无芳香性2021/7/1824宁夏大学化学化工学院(2)C9H9+单环因为﹕π电子=8个,不符合4n+2规则。(3)C9H9-单环因为﹕①形成了闭合的环状π大键;②体系内π电子=10,符合4n+2。无芳香性有芳香性2021/7/1825宁夏大学化学化工学院(4)分子共平面,并且具有6个π电子符合4n+

7、2规则。有芳香性。11、完成下列转化。2021/7/1826宁夏大学化学化工学院2021/7/1827宁夏大学化学化工学院12.预测下列各反应的主要产物:2021/7/1828宁夏大学化学化工学院(1)立体异构的1,2-二苯基乙烯的氢化热是:顺式为110KJ/mol,反式为86.2KJ/mol,哪个异构体稳定?(2)顺式1,2-二苯基乙烯可借下列两种方法变为反式(但反过来不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在过氧化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).导致转变

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