大红RC色基的合成与应用

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1、大红RC色基的合成与应用(东华大学基础化学部上海201620)（本实验分三次完成）一、实验目的本实验的目的是通过实验操作使学生能从理论上掌握和巩固卤苯型化合物亲电取代反应及亲核取代反应两种截然不同的反应机理，硝基化合物的选择性还原及酸性介质还原，氨基与铵盐正离子对苯环的影响。具体要求如下：(1)通过查阅文献，对获得的资料进行阅读、归纳、对比、分析、选择合成路线、分离方法及操作条件；(2)掌握巩固回流、电动搅拌、萃取、过滤、重结晶、测熔点、红外光谱等多种有机化学基本实验操作及测试手段；(3)巩固提高理论教学中所涉及到的硝化、甲氧基化、部分还原、成盐

2、、重氮化、偶合等基本反应；(4)合成出具有一定产量、符合质量要求的大红RC色基，并进行染色；(5)写出综合实验报告，并进行总结讨论；(6)翻译有关文献资料，提高英文文献的阅读能力。二、实验内容1、大红RC色基的合成大红RC色基系不溶性偶氮染料的色基部分，学名：2-甲氧基-5-硝基苯胺盐酸盐，为灰色至米黄色粉末，熔点118oC。微溶于水，可溶于丙酮、盐酸和硫酸。染色时，主要与色酚AS等偶合染大红、桃红色。大红RC色基的合成通常以氯苯为原料，可通过两条不同的途径来合成。如图1所示，路线一为氯苯经二硝化、甲氧基化、部分还原和成盐制得；路线二为氯苯经一硝

3、化、甲氧基化、还原、硝化、中和和成盐制备。两种合成方法中，第一种具有实验步骤少、原料易得价廉、操作方便、前两步产率较高的优点，但第三步产率较低；第二种方法虽然路线稍长，但原料易得价廉、操作简便，产率较高。在本实验中将分别以商品化试剂2,4-二硝基氯苯和邻硝基氯苯为起始原料采用两条不同的路线实现大红RC色基的合成，不同路线、不同操作能提高学生的实验兴趣，巩固所学基本理论知识。6图1大红RC色基的合成路线2、大红RC色基的染色大红RC色基系不溶性偶氮染料的色基部分，印染厂常用色酚AS的烧碱溶液，先将棉织物打底，然后将大红RC色盐的重氮化溶液进行显色，

4、此时即在织物上形成大红色不溶性偶氮染料，色泽鲜艳，牢度较好。反应式如图2所示。图2大红RC色基的染色原理三、仪器和试剂3.1仪器机械搅拌机、三口烧瓶、球形冷凝管、温度计、Y形管、分液漏斗、吸滤瓶、布式漏斗、量筒、烧杯、表面皿、水浴锅、齐列熔点管等。3.2试剂氯苯、甲醇、乙醇、醋酸、醋酸钠、乙醚、太古油、拉开粉、色酚AS、发烟硫酸、浓硫酸、盐酸、硝酸、氢氧化钠、硫化钠、硫磺粉、亚硝酸钠、氯化钠、活性炭，pH试纸、淀粉-KI试纸、滤纸、白布等。四、实验步骤4.1大红RC色基的合成(本实验按路线1合成)4.1.12,4-二硝基氯苯的合成(1)氯苯的硝化

5、6在三口烧瓶中加入19g浓硝酸(d=1.5)和40g发烟硫酸(7%)的混合物，装上搅拌器，在搅拌下滴加12g氯苯，温度控制在50-55oC，滴加完毕后将混合物在水浴上缓慢加热到95oC，并保持2小时，反应瓶内出现黄色油层，即为2,4-二硝基氯苯。将反应混合物中分液漏斗中分层后移至烧杯中，每次用40mL热水洗涤，至水不呈酸性为止，用倾泻法分去水层，油层倾入100mL冷水中，2,4-二硝基氯苯呈黄色晶体析出，将粗产品抽滤、压干，在干燥器中干燥，粗产品可用乙醇进行重结晶提纯，纯2,4-二硝基氯苯为黄色针状晶体，熔点为52oC。(2)甲氧基化在三口烧瓶中

6、加入2,4-二硝基氯苯20g和甲醇(98%)35mL，在水浴中加热到58oC，搅拌下滴加饱和的氢氧化钠甲醇溶液10mL，温度控制在58-60oC，时间约30分钟，用pH试纸检验pH值，应为8-10范围内，在60-62oC下继续搅拌1小时后冷却结晶，抽滤收集结晶，冷水洗涤滤饼，即得黄色或无色2,4-二硝基苯甲醚。(3)还原反应在三口烧瓶中加入80oC热水98mL及拉开粉0.2g，在充分搅拌下加入研细的2,4-二硝基苯甲醚10g，温度调节至85oC，加入25mL多硫化钠溶液(18%)，时间约15分钟，温度从85oC逐渐升到95oC，继续搅拌45分钟，

7、加入45mL冷水，冷却结晶，抽滤收集粗产品。(4)成盐在25mL烧杯中加温水60mL，上步粗产品8.5g和浓盐酸6mL，不断搅拌，加热至95-98oC，使全部溶解后加入少量活性炭，煮沸冷却至60-70oC，过滤，滤液应为透明液体，它的体积可由量筒测得，然后再70oC进行盐析(每100mL加精盐16g)，搅拌并逐渐冷却到30oC左右过滤，滤饼抽干，在30oC以下干燥，即得大红RC色基。4.2大红RC色基的染色(1)色酚AS的配制将1.25g色酚AS用少量太古油调开，加36%氢氧化钠溶液1.25mL和热水98mL，加热煮沸至完全溶解成透明溶液，放置备

8、用。6(2)大红RC色基重氮化溶液的配制将1g大红RC色基以少量水调成浆，然后加入19%盐酸1mL和水10mL，加热溶解后，冰水浴冷却至