有机化学考研超强总结(知识点精要+例题)

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1、有机化学OrganicChemistry有机化学考研题型1.命名或写结构2.选择或排序3.完成反应4.推断题5.反应机理6.合成7.实验参考教材:曾昭琼主编(上下)第四版第一章有机化合物的命名【本章重点】有机化合物的系统命名法。【必须掌握的内容】1.普通命名法。2.衍生物命名法。3.系统命名法。§１.1普通命名法和俗名简介一、普通命名法：普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二等命名的；而对碳链异构体则以

2、正、异、新、伯、仲、叔、季等词区分；对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用α、β、γ等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。二、有机化合物的俗名和简称：所谓俗名(trivialname)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例：§１.2基的命名一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基”。一价基：二价基——亚基：三价基——次基：§1.3衍生物命名法该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为

3、取代基来命名的。三苯甲烷二苯酮三苯甲醇苯二氯甲烷一、构造的命名方法：1根据母体官能团的次序规则（上册课本P152）确定母体，排在后面的官能团选做主要官能团。§1.4系统命名法（包括构造和构型）>－Ｒ(酸酐)烷基2选择含有母体官能团的最长碳链作主链3对主链进行编号，首先保证母体官能团所对应的碳位号最小，然后使取代基的位号最小，遵循“最低系列”原则关于“最低系列”：所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。例如：当一个分

4、子中同时含有双键和叁键时，则会有两种不同的情况：（1）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给双、叁键以尽可能低的位次编号。(2)双键、叁键处在相同的位次：选择给双键以最低的位次编号。取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规则，即根据与主链所连原子的原子序数大小，原子序数小的放前面，原子序数大的放后面关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出”：（1）.确定“较优基团”的依据——次序规则：①取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团”；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。②第一个原子相同，则比较与之相连的第

5、二个原子，依此类推。③取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。（2）.“较优基团后列出”的应用：当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。如:产生顺反异构的条件:①分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环；②不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子或基团。cCCdba只有a≠b且c≠d时，才有顺反异构。任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构.二.构型（包括顺/反、Z/E、R/S、D/L、糖中α/β)顺/反、Z/E标记

6、顺反异构体命名a.双键(或环上)两个碳原子所连的两个相同的基团在同侧为顺式，在异侧为反式。在名称前附以顺或反，用短线连接。CCH3ClCH3HCCCH2CH3HCH3HC顺-2-戊烯反-2-氯-2-戊烯b.双键(或环上)两个碳原子所连接的4个基团不相同时，采用Z、E命名法。CcdabCCdcabC(Z)构型(E)构型基团优先次序：a>b,c>d优先基团在双键的同侧优先基团在双键的异侧Z-E标记法----次序规则：(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H(

7、2)若双键碳原子直接相连第一原子相同则比较以后的原子序数(CH3)3C-(CH3)2CHCH2-CH3CH2-CH-CH3CH3CH2CH2CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2-CH3->>>>>>(3)取代基为不饱和基团，应把双键或三键原子看成是它以单键和两个或三个相同的原子相连:－C＝YC(Y)－C－YC(C)－CY－CY(Y)(C)(Y)(C)CCH2CH3CH3CH3HC(Z)-3-甲基-2-戊烯注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.(1)分子立体结构的表示方法楔形透视式实线：在纸平面上的键虚线：伸向

8、纸平面后方的键楔形线：伸向纸平面前方的键2.R、S标记锯架透视式所有键均用实线表示,下端的碳表示离观察者较近,上端的碳表示离观察者较远.纽曼投影式把分子的凯库勒模型放在纸面上，沿C-C键的轴线投影，以表示前面的碳原子及其键，即圆心碳离观察者近，以表示后面的碳原子及其键，即圆周碳离观察者远。HHHHHHHHHHHH费歇