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1、中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry（习题解答）主讲教师：王启宝教授wqb@cumtb.edu.cn第十二章酮和醛核磁共振谱第十二章酮和醛核磁共振谱作业（P299）1（7、8、9、10、11）（11小题书中与苯联的键应联右边N上）2（5、6、9、10）4、5（1、2、3、4、5。注意比较4、5，在酸存在下氧化性强些）7（2、3、4、6、8）9、10、11(注意第3题，先保护羰基，再制备格利雅试剂）16（文中：多重峰改为：双峰）19。一、命名
2、下列化合物：3-戊烯酮；1-戊烯-3-酮乙基乙烯基甲酮丙醛缩二乙醇环己酮肟解答：2，4-戊二酮；-戊二酮丙酮-2，4-二硝基苯腙2、写出下列化合物的构造式：解答：4、写出丙醛与下列试剂反应所生成的主要产物：解答：环状缩醛，常用于保护羰基！或其氨盐注意：在碱催化下不易控制在一取代！5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？CH3CH=CHCHO坎尼扎罗反应，P292解答：解答：自身缩合（4）CH3--COOH（5）HOOC--COOH比较两者反应条件和产物！7、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHS
3、O3水溶液加成？写出反应产物。解答：（3）CH3CH2OH能发生碘仿反应，不能与饱和NaHSO3发生加成。碘仿产物：HCOONa，CHI3注意:苯乙酮不能与NaHSO3发生加成比较4，6小题！9、用化学方法区别下列各组化合物：解答：方法1:各取两种物质少许,分别加入托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液),发生银镜反应的是苯甲醛,不发生银镜反应的是苯甲醇.方法2:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂(浓HCl与无水ZnCl2溶液),呈现浑浊或分层的为苯甲醇,无此现象的是苯甲醛.方法3:各取两种物质少许,分别加入饱和的N
4、aHSO3溶液,有结晶析出的为苯甲醛,无此现象的为苯甲醇,方法4:各取两种物质少许,分别加入一小块金属Na,能放出气体的为苯甲醇,无此现象的为苯甲醛.醛酮与2,4-二硝基苯肼反应生成的腙呈橙黄色或红色沉淀,其他官能团无此现象.解答：方法1:各取两种物质少许,分别加入托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液),发生银镜反应的是己醛,不发生银镜反应的是2-己酮.方法2:各取两种物质少许,分别加入费林试剂(以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液),产生红色沉淀的是己醛,不发生红色沉淀的是2-己酮.方法3:各取两种物质少许,分别加
5、入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为2-己酮,无此现象的为己醛,解答：方法1:各取两种物质少许,分别加入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为2-己酮,无此现象的为3-己酮,方法2:各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为2-己酮,无此现象的为3-己酮,解答：各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为丙酮,无此现象的为苯乙酮,解答：方法1:各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为2-己酮,无此现象的为2-己醇,方法2:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂
6、(浓HCl与无水ZnCl2溶液),呈现浑浊或分层的为2-己醇,无此现象的是2-己酮.方法1:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂(浓HCl与无水ZnCl2溶液),很快呈现浑浊或分层的为1-苯基乙醇,加热后才呈现浑浊和分层的是2-苯基乙醇.方法2:各取两种物质少许,分别加入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为1-苯基乙醇,无此现象的为2-苯基乙醇.结构P215与2,4-二硝基苯肼反应?(橙)黄色沉淀10、完成下列反应：解答：未加热，不脱水！解答：解答：解答：用HBr/光(或过氧化物),水解制对应的醇,在此不合适.为什么
7、?分步11、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。+H2O解答：解答：解答：保护解答：16.解答：19.解答：注意：有同学推出A：CH3-CO-CH2-CH(CH3)2这错误,因-CH2-只能出双峰.不符合题目要求.
