有机复习整理

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1、有机反应的主要类型要求：搞清楚这些反应的特点：什么有机物能发生该反应？反应的条件是什么？反应物断什么键，在生成物中形成了什么键？重点：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要反应类型。一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。特点：有进有出AX+BY=AY+BX能发生取代反应的有机物类别如下：卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。酯化：酸（无机含氧酸或羧酸）与醇反应生成酯和水的反应。水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质等。其他：醇

2、之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐、氨基酸成肽等。【问题】写出以下反应的化学方程式（一定要注明反应条件），并理解断键位置。（1）甲苯与氯气光照（2）甲苯与液溴、铁粉混合（3）苯酚与溴水（4）乙醇与NaBr固体、浓硫酸混合（5）硝基苯的制备（6）TNT的制备（7）苯磺酸的制备（8）硝化甘油的制备（9）硝化纤维的制备（10）皂化反应（11）阿司匹林碱性水解（12）1-溴丙烷水解（13）溴乙烷与NaHS反应（14）两分子甘氨酸成二肽（15）由乙醇生成乙醚【例1】三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复

3、分解反应可以生成右图所示物质的是AA．B.C．D.11【例2】已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：【答案】C2H5OHC2H5ONa，HO—CH2CH2CH2—OHCH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)2【例3】丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：RCNRCOOH(1)A的结构简式为_______________________；(2)反应

4、④的类型为_________反应；(3)D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为________________________________。(4)与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________。(5)B的同分异构体有多种，写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的所有同分异构体的结构简式：__________________、___________________。二、加成反应定义：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子：不一定是碳碳双键或碳碳叁键，还可以是C=O、C≡N等。特点：有进

5、无出（1）含碳碳双键、碳碳三键的物质：可与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。（2）醛、酮中的碳氧双键（醛基、羰基）、苯环、C≡N等可与H2加成。注意：羧基、酯键、肽键中的羰基不能与氢气加成。【问题】写出以下反应的化学方程式（一定要注明反应条件），并理解断键位置。（1）丙烯与水加成（2）2-甲基-1，3-丁二烯与溴的四氯化碳1：1加成（3）乙炔与HCl以1：1加成（4）苯与丙烯加成（5）油酸甘油酯硬化11（6）与氢气加成（如何检验碳碳双键和醛基呢？）【例1】类似1，3-丁二烯的二烯烃能与具有双键的化合物进行1，4

6、-加成，生成环状化合物，这类反应称为双烯加成。在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式。(1)─→_______(2)______+______─→(3)（4）（5）A．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B．1,3-戊二烯和2-丁炔C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔【例2】已知：，写出由1,4-二溴丁烷制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【例3】已知：醛在一定条件下可以双分子加成，产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛： B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空（所有无

7、机物均已略去）：（1）写出B、F的结构简式：B；F11。（2）写出②和③反应的反应类型：②；③。（3）写出G、D反应生成H的化学方程式：。【例4】卤代烃（RX）可以合成格氏试剂（RMgX），合成格氏试剂及格氏试剂有关应用如下：（R为烃基，R1、R2为烃基或氢原子）（1）上述反应②的类型是。（2）CH3CH2MgCl与CO2在酸性水溶液中反应可生成有机物X，则X的结构简式为：。（3）与丙酮（CH3COCH3）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，有机物Y的同分异构体很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟