2018版高考化学二轮复习专项1高考非选择题五大题型突破题型4有机合成与推断(选做题

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1、题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书笫104页)■题型特点解读・1.题目构成题头(介绍产物用途、产物结构及特点)+题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)+题尾(根据物质结构和图屮转化关系设问)。2.考查方式以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。■解题策略指导・1.基本思路审题干信息一分析框图关系一正推、逆

2、推、推知中间体一联想官能团的性质一解答相关问题。2.破题关键以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心破题。(1)看原料:明确合成所需原料。(2)看目的:观察最终合成产品,分析官能团,寻求合理反应。(3)找中间产物:根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。(4)看条件:把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。(5)研究信息:分析新信息対物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。(6)明确题目限泄条件。■典例剖析示范・看特彩繳课(2017•全国II卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”

3、的中间体,一种合成G的路线①如下:己知以下信息③:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰而积比为6:1:E②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式④为o(2)B的化学名称④为o(3)C与D反应生成E的化学方程式为(4)由E生成F的反应类型为o(5)0的分子式为o(6)L是D的同分异构体,可与FeCL溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的N/COs反应⑤,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1的结构简

4、式为[研题破题]①明确目的:合成新物质中间体G。①特征反应条件:结合C和E的组成,发生了分子间脱水反应。②信息解读:A屮只有一类氢原子,说明高度对称;B中有三类氢原子,个数比为6:1:1;D苯环上有两类氢原子,说明取代基在对位;D中含有两类拜基(酚疑基和醇疑基)。③关注细节:规范答题不失分。④限制条件:结构中含酚轻基,轻基个数为2。⑤限制条件:说明氢原子的种类和个数。【解析】(1)由A中碳、红原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的C

5、)结构简式为/OCHlCH2⑵由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2■丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1molD可与1molNaOH或2molM反应”可知,D分子结构中含有一个酚拜基和一个醇疑基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚疑基和醇瓮基在苯环的对位上,CHzOH与D反应生成E的化学方程式为HOOOH浓h2so4>△o+H2Oo⑷根据E和F的分子式可知,另一种生成物为I1C1,因此该反应屈于取代反应。⑸G分子中含有1

6、8个碳原子,如果G分子饱和则含有18X2+2=38个氢原子;但G分子结构屮含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个盘原子,因此G分子中应有31个蛍原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为CisHsiNOio⑹L可与FeCls溶液发生显色反应,说明L的结构屮含有酚疑基;1molL可与2mol反应,说明L含有2个酚疑基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3:2:2:1的结构简式为CHsCHsOH(5)Ci8H3INO4浓HgSOt>△110⑹6■即吋应

7、用体验・1.來氟米特片剂,适应征为成人类风湿性关节炎,,工业上oIIC—NH制备此物质的一种过程如下:己知:结构中E】为一CIb。【导学号:97184296](1)B中所含官能团有(写名称);C的分子式为o(2)C-D的反应类型为o写出E-F的化学方程式:(3)B可以用于合成高分子化合物G,请写出G的结构简式:⑷D的同分异构体中满足下列情况的同分异构体冇种(不包括D)o①含有和一个一CH?结构②滴入含有酚駄的氢氧化钠溶液红色变浅⑸已知CH3OH+NH3—>CH.XH24-H20,参照上述合成路线,设计以苯甲酸、甲醇、氨为

8、原料合成^^_CONHCH3的路线0【解析】(4)根据信息②,可确定同分异构体中含有竣基或酯基。CH3结构中-COOH或一OOCH可在1、2位上,其屮竣基在1位时为D,故符合条件的同分异构体有2nrCH33种;爪0丿结构中一COOII或一OOCH可在1、2位上,符合条件的同分异构体有4种;CH3结构中—C00I1或一

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