2019年高考化学一轮复习第11章有机化学基础（选考）第3节烃的含氧衍生物学案鲁科版

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1、第3节庇的含氧衍生物考纲定位1.掌握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2.掌握有机分子屮官能团之间的相互影响。3.了解衍生物的重要应用以及烧的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1

2、醇与酚(对应学生用书第218页)［考纲知识整合］1.醇、酚的概念⑴醇是炷分子中饱和碳原子上的一个或几个红原子被径基取代的产物，如醇、苯甲醇CH2OH0饱和元醇的分子通式为CJk+OHSMl)。(2)酚是芳香坯分子屮苯环上的一个或儿个氢原子被疑基取代的产物，最简单的酚为苯酚(/OH)(3)醇

3、的分类广脂肪醇，如：CH3CH2OH、」芳香醇，如:CH9OH「一元醇，如：甲醇、乙醇卜二元醇，如：乙二醇匚三元醇，如：丙三醇按怪基类别醇类一按轻基数目ch3ch9ch9oh提醒：(1)醇与酚的官能团均为耗基(-0H):(2)-011与链坯基相连构成醇，如CH2OH；—0H与苯环直接相连构成酚，如ch3OH°2.醇、酚的物理性质(1)醇的物理性质及变化规律①溶解性低级脂肪醇易溶于水。①密度一元脂肪醇的密度一般小于1g・cm_3o②沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升區。b.醇分子间存在氢键

4、,所以相对分子质量相近的醇和烷桂相比，醇的沸点远远高于烷坯。(1)苯酚的物理性质①纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。②苯酚常温下在水屮的溶解度丕去，当温度高于坐卫时，能与水混溶,苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。1.醇、酚的结构与化学性质(1)醇的结构与化学性质…③以乙醇H—C—C—厂0—厂H为例试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2C2H5OH+2Na—>2C2H50Na+H2tHBr,加热②取代C2H5OH+HBr^>C2

5、H5Br+1L002(Cu),加热①③氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+A2H>0浓硫酸，170°C②④消去沁邂CH2=CH2t+H.0浓硫酸,140°C①②取代2CA0H®C2H5OC2H5+H2OCHsCOOH(浓硫酸，加热)①取代(酯化)CH3COOH+C2H5OH浓HzSO?'CH3COOC2H5+H2OA(2)酚的结构与化学性质-结构简式：O^H或@叶一分子式：C6H6O一官能团：—0H—结构特点：疑基与苯环直接相连结构简式：或分子式：—官能团：结构特点：瓮基与_宜接相连由于苯环对瓮基的影响，酚疑

6、基比醇號基活泼;由于疑基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼0①弱酸性苯酚电离方程式为GHCH「・(：出50一+14・,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：()11+Na()H+H2O②苯坏上氢原子的取代反应苯酚与饱和澳水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为；+3IIBr该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的鉴别和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl,溶液作用显窒色，利用这一反应可检验苯酚的存在。④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高钮酸钾溶

7、液氧化；容易燃烧。①缩聚反应制酚醛树酯OH+7II1CIIOCII29n［咼考命题点突破］命题点1醇、酚的结构及其性质［备选习题］（2018•泰安模拟）薰衣草醇的结构简式如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是A.分子式为CioHieOB.含有两种官能团C.能使酸性高镭酸钾溶液退色D.能发生取代反应、加成反应A［分子式为GoILbO,A错误；含有碳碳双键和疑基，B正确；含有碳碳双键和一CILOH,能使酸性高镒酸钾溶液退色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有轻基能和竣酸发牛.酯化反应（取代反应），D正确。］1

8、.（2017•合肥高三段考）山蔡酚（Kaempferol）结构简式如图所示，且大塑存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶小，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山蔡酚的叙述正确的是（）A.结构式中含冇轻基、醯键、酯基、碳碳双键B.可发生収代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCOa反应D.1mol山蔡酚与漠水反应最多可消耗4molBr2C［根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚疑基、醇疑基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该

9、有机物含有酚疑基，能与NaOIl反应，不能与NallCOs反应，C正确；酚拜基的邻位、对位的II原子能被Br原子取代，碳碳双键可以与B“发生加成反应，所以1molIII蔡酚与漠水反应最多可消耗5mol.Br2,D错误。］2.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（）OHCOOHMOHHO)COOHNA.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多