高二化学第12讲:羧酸(学生版)

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1、大脑体操j作业完成情宛知识梳理)一、竣酸1、定义:坯基(或氢)跟竣基直接相连的有机物叫竣酸。2、竣酸的分类按炷基的不同分脂肪酸:如CH3COOH(乙酸〉XX)H芳香酸:如[O(苯甲酸)"低级脂肪酸rCi7H35CO()H(硬脂酸)按碳原子的数目分V高级脂肪酸:如<CisHaiCOOH(软脂酸)C17H33COOH(油酸)Ci7H31COOH(亚油酸)COOH按竣基的数目分二囂:如f°°H(乙二酸)、QCOOH(对苯二甲酸)COOH饱和一元竣酸的通式:CnH2nO2(n>l),结构通式:CnH2n+1COOH或R

2、COOH3、竣酸的结构:0II一元竣酸可表示为:R—C—0H,其官能团是竣基(-COOH)。竣基由摭基和轻基结合而成,但拨基和瓮基相互作用使得竣基的化学性质不是拨基和醇疑基性质的简单加和。4、(1)乙酸的结构和物理性质①分子组成和结构HICHIIch3cooh——C——0——H官能团:一c—0H或—COOH(竣基)②乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸,有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9°C,熔点是16.6°C,当温度低于16.6°C时,乙酸就是凝结成像冰一样的品体,所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。

3、(2)甲酸(又叫蚁酸)甲酸的分子结构分子式CH2O2结构简式HCOOHII甲酸的分子中既含有竣基0C-OH又含有醛基CH-C-OH因而甲酸在反应中将表现出竣酸和醛基性质的综合。兼有竣酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式oIIH—C—OH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO^^O4/+4H2O3i2oh结构简式COOHCOOH*(NH4)2CO3+2AgxV+2NH3+H20弟初的忖沐性决定了性质的特殊性,甲酸具有其它竣酸所没有的性质一一还原性。到此,能发生银镜反应的有机物除了

4、醛类,还有甲酸、甲酸某酯。(3)乙二酸俗称"草酸〃,无色透明晶体,通常带两个结晶水,[(COOH)2>2H2O],加热至100°C时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙僦等有机溶剂。是最简单的饱和二元竣酸,是二元竣酸中酸性最强的,具有一些特殊的化学性质。分子式结构式H2C2O4O0IIIIH-O-C—C-O-H草酸能使酸性高猛酸钾溶液褪色二、竣酸的化学性质1、具有酸的通性在竣基中,受按基影响,原来极性较强的疑基(一0H),键的极性增强,疑基可发生电离,具有酸性,但英酸性随碳原子数的增强而减弱。盐酸、硫酸等无

5、机酸呈酸性,是因为其中的氢能够电离,乙酸有明显的酸性,在水溶液里能部分地电离,CH3COOHCH3COO+H+o因此,乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指不剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红使甲基橙变红色与活泼金属反应Zn+2CH3COOH^(CH3COO2)Zn+H2/r与碱反应CH3COOH+NaOH^CH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH^(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH^(CH3COO)2Ca+H2O+CO2个OH酸性由强到弱顺序

6、:HC卜H2SO3>CH3COOH〉H2CO3>要注意醇、酚和竣酸中疑基性质的比较:(注:画丁表示可以发生反应)轻基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2C03与NaHCOB醇疑基乙醇酚疑基苯酚VVV(不出CO,)竣基乙酸VVVV2、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应原理:CH&OOH+CH3CH2OH>CH3COOCH2CH,+H2O0H乙酸的酯化反应实验的要点:(1)、浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;除去生成物屮的水,使反应向生成物方向进行。(2)、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少

7、乙酸乙酯在溶液中的溶解量。(3)试管口向上倾斜,不但可以增加受热面积,又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出,最好加儿块碎瓷片。(4)导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中,目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。(5)试剂混合顺序:乙醇屮加入浓硫酸,再加入乙酸。(6)实验过程中用小火加热,保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出。在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的拜基提供,还是由乙醇的疑基提供?用什么方法可以证明呢?'CHs-C-^OH+Jy-O-C2H30IIch3-c-o-c2h5+h2o0IICH3-C-O-C

8、2H5+出0方式二辛—.浓硫歡CHj—C—O-Hi+H-0丁C2H5、片、脱水有两种情况,(1)酸脱疑基醇脱氢;(2)醇脱疑基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素辽0,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有1*0,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反

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