高考化学同分异构体的书写专项训练人教版选修五

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1、同分异构体专项训练总体思路：类别异构f碳链异构f位置异位。类别异构（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯炷环烷炷ch2=chchh2c—ch2CnH2n-2烘桂二烯桂环烯炷CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醛C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醇环醛CH3CH2CHOCH3COCH3ch=chch2ohCH3CHCH2CH2CHOHVch2CnH2n()2竣酸酯径基醛轻基酮烯二醇CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醛h3c

2、c6h4ohc6h5ch2ohc6h5och3C„H2n+1NO2硝基烷炷氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHC11(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖《6出2。6）蔗糖与麦芽糖（C12H22Oh）【经典例题】例1.某绘的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该婭的分子式可以是（）A・C3H8B.C4H1oC・C5H12D・C6H14解析：分析C3H8.C4H10>C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH,C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。例2・液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得

3、较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OH§^CH=N-<§^CH2CH2CH2CH3（MBBA）KA»（l）对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：Htt、（Cffc）iCHCffc—<§>—Mfc（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是CQOCH：OCOCHsHCW~©—CH；解析:（1）无类别异构、位置异构之虑，只有一GHo的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同

4、分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。例3蔡分子的结构可以表示为两者是等同的。苯并［a］花是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（I）或（II）式：其中:与（I）、（II）式等同的结构式是（与（I）>（II）式同分异构体的是（）;）o（全国高考题）解析：以（I）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时

5、针旋转45度即得A式。因此，A、D都与（I）、（II）式等同。也可以（II）式为基准,将（II）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，（II）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看，（I）式是C20HI2,B式也是C20HI2,而C式是C19H12,所以B是I、II的同分异构体，而C式不是。答案是（1）AD；（2）Bo判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。例4已知蔡的n漠代物和m溟代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的

6、关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定解析：解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从蔡的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（CioHg七Bra）与取代8-a个H（CioHaBg）的同分异构体的种数相等，故n+m=a+（8・a）=8,选C。解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCh与CH3C1>CH2=CHC1与CCb二CHC1、C9H19OH（醇类）与C9H19C1等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果

7、转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。例5某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为:CH3_fH—Clb_fH—f_CH2_CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（）种（说明轻基与碳碳双双键的结构不稳定）。解析：某有机物与H2按1：1物质的量比加成说明原来的有机物为烯炷，又由C的四价原则,双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是4种。该题的特点是：已知某不饱和有机物加成

8、后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、巻键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。例6下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是严_CHj①CH?=C—CH-CHYHjIICHjCH3CH3③CHjCH—CH—CH-CH3CH.CH7A.①和（②B.②和③C・③和④D・①和④3解析：首先判断对称面：①