西南大学网络与继续教育学院有机化学1095

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1、西南大学网络与继续教育学院课程考试试题卷类别：网教专业：夯学课程名称【编号】：有机化学(二)【1095】大作业2017年6月A卷满分:100分一、作业题目1、试比较下列竣酸衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应的反应顺序，并简述理由。2、试写岀酯的碱性水解机理。3、试解释为什么酰亚胺氮上的氢具有酸性？4、进行醛或酮的轻醛缩合反应吋，如何得到纯净的动力学控制的轻醛缩合产物?5、请比较2,4,6■三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。6、请通过Gabriel法合成CH3CH2NH2o7、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要

2、无机试剂合成下列化合物:8、请对下列分子进行合理的切断，并写岀其合成子和合成等价物。二、大作业提交方式共8题，选做4题，每题25分，满分100分注：可以使用Chemdraw化学结构式编辑软件进行答题，亦可上传手写答题卷的清晰扫描件或照片2、答1.1淹的感性水解反应机理⑴R—C—ORe+OHC—ORf丁』R——C—OH+RO―►R—c—O+ROH四面体中间体1.2酹的酸性水解反应机理⑵OIIR—C4QHOR*R—RC—OR'R—-ROH3、答：酰亚胺中，氮原子与两个拨基相连,通式为R-C(0)-N(R)-C(0)-Ro它一般由

3、氨或伯胺与竣酸或酸酹反应制备。常见的酰亚胺如邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、N-澳代琥珀酰亚胺、戊二酰亚胺、马来酰亚胺，有很多是用于制取聚酰亚胺的单体，DNA的氢键配对也涉及到了酰亚胺的结构，氮作电子给予体，拨基氧作电子接受体。若通式中的R为氢，则该氢原子具有一定的酸性，原因是氮上的孤对电子可以和两个按基发生共轨，从而部分转移到氧上，使得负离子形式更加稳定。共振论认为酰亚胺的共振杂化体有相反的电荷，而质子离去后的负离子没有相反的电荷，降低的能量较多更加稳定，从而酰亚胺的氢易解离。5、答：二者碱性顺序为：苯胺〉246—三硝基苯胺。

4、原因：-N02是吸电子取代基由于吸电子取代基将使苯环缺电子并使其胺共辘酸的正离子变得不稳定导致碱性减弱。其中邻位两个一N02有明显的吸电子诱导效应同吋由于空间位阻及形成氢键等原因使芳香的碱性降低更加明显。二者碱性顺序为：苯胺＞2,4,6一三硝基苯胺原因：-N02是吸电子取代基，由于吸电子取代基将使苯环缺电子，并使其胺共辘酸的正离子变得不稳定，导致碱性减弱。其中邻位两个-N02有明显的吸电子诱导效应，同时由于空间位阻及形成氢键等原因使芳香的碱性降低更加明显。7、答: