有机化学Ⅰ复习题

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1、第一章烷烃1．用系统命名法命名下列化合物2．写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr）（2）异丁基（i-Bu）（3）仲丁基（s-Bu）（4）叔丁基（t-Bu）（4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷（5）5-（3甲基丁基）癸烷（6）四甲基丁烷3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物（2）三种一溴取代物（3）四种一溴取代物（4）五种一溴取代物4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构

2、体？6．比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷（2）沸点：A3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C2-甲基庚烷；D正戊烷；E2-甲基己烷；F2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A正丁基；B仲丁基；C叔丁基；D甲基7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。8．已知推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。10．用

3、次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）可对烷烃进行一元氯化反应：t-BuOCl+RH→RCl+t-BuOH其链引发反应为：t-BuOCl→t-BuO·+Cl·，写出该反应的链增长步骤。11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：异丁烷和CCl4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。第二章烯烃1．命名下列化合物2．写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基（2）烯丙基（3

4、）异丙烯基（4）（顺）4-甲基-2戊烯（5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯3．将下列化合物按指定性质从大到小排列（1）烯烃稳定性（2）碳正离子稳定性（3）与HBr反应的活性4．完成下列反应式5．写出下列反应产物的立体构型6．推测下列反应机理7．由指定的原料合成（无机试剂任选）8．推导结构式（1）某烃A，可吸收1mol氢气得相对分子质量为84的烃B。A经臭氧氧化-还原只生成一种产物C（不含—CHO），若A与HOBr反应，也只得到单一产物D。试推测A—D的结构。（2）用强碱处

5、理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F，E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。（3）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3CO（CH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。第三章炔烃和二烯烃1．命名下列化合物2．将下列

6、化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性AH2OBCH3CH3CCH2=CH2DCH≡CH（2）碳正离子稳定性（3）碳负离子稳定性（4）与HBr加成反应活性（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性3．完成下列反应4．用化学方法区别下列各组化合物（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯5．用化学方法提纯下列混合物（1）除去粗乙烷气体中含有少量的乙烯（2）除去粗乙烯气体中含有少量的乙炔（3）除去粗丁炔气体中含有少量的1，3-丁二烯6．用指定的原料合成下列化合物7．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物8．以四个碳原子及以下的烃

7、为原料合成下列化合物第四章脂环烃1．命名下列化合物2．写出下列化合物的结构式（1）反-1，2-二甲基环戊烷（2）3-甲基-1，4-环己二烯（3）环丙基环戊烷（4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷（5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷（6）三环[[4．2．2．0]癸烷（7）4-甲基螺[2．4]庚烷（8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯3．画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷（2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷4．完成下列反应式5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔第五章芳烃1．命名下列化合物2．把下列各组化合物按环上进行硝化反应

8、的活性从大到小排列3．预测下列化合物发生一硝基化反应