《有机合成及推断》专题复习教案1

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1、常温常压下为气态的物质密度最小的气态有机物易溶于水的有机物难溶于水的有机物难溶于水且密度小于水的有机物难溶于水且密度大于水的有机物有果香味的有机物⑵重要的综合反应条件：反应条件反应类型催化剂，加热、加压1.〜4个碳原子的炷,CH3CI>HCHOCH4碳原子个数较少的醇、醛、竣酸卤代烧、硝基化合物、醸、酯所有的炷和酯多卤代桂（如CCIJ低碳酯催化剂、加热水浴加热一般加热浓硫酸、加热稀硫酸、加热NaOH溶液、加热催化剂不需外加条件乙烯、乙烘与氢气加成；乙烘与HCI加成；醇去氢氧化苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代桂的水解醇的卤代；醛基氧化；卤代怪的水解与消去乙醇脫水反应（分子

2、内和分子间）；硝化、酯化反应酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解酯的水解（皂化）苯的澳代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇烯、烘加混；烯、烘、苯的同系物、醛、酚被酸性高镭酸钾溶液氧化；苯酚的浪代等乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化（一）、有机推断相应物质物理性质1、有机物的官能团和它们的性质:官能团结构性质碳碳双键、/c=c/加成（出、X2>HX、H2O）氧化（。2、KMnO4）加聚碳碳畚键-c=c-加成（出、X2>HX、H2O）氧化（。2、KMnO4）>加聚苯01取代（、、HNO3、h2so4）加成（h2）>氧化（o2）卤素原子-X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇轻

3、基R-OH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去酚轻基0—OH取代（浓漠水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基-CHO加成或还原（屯）氧化IO?、银氨溶液、新制Cu（OH）2]拨基、c=o/加成或还原（H?）竣基-COOH酸性、酯化酯基0II-C-OR水解（稀H2SO4.NaOH溶液）2、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇疑基）②酯化反应（含有疑基、竣基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代坯的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烧消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳些键、醛基、拨基、

4、苯坏）02/Cu、加热醇疑基（一CHzOH、-CHOH）Cl?(Br2)/Fe苯环C12（Br2）/光照烷坯或苯环上烷坯基碱石灰/加热R-COONa3^根据反应物性质确定官能团：反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的竣基能与Na2CO3反应的竣基、酚疑基能与Na反应的竣基、酚轻基、醇轻基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（竣基）使澳水褪色c=c、c=c加澳水产生白色沉淀、遇F0显紫色酚氧化、o氧化、A》B》CA是醇（一CHqOH）或乙烯4、根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C=C、C三C、一CHO、拨基、苯环加聚反应c=c、c=c酯化反应疑

5、基或竣基水解反应—X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有疑基和竣基或竣基和胺基5.反应类(从特征现象上突破)反应的试剂有机物现象与漠水反应(1)烯矩、二烯桂(2)烘绘澳水褪色，且产物分层⑶醛澳水褪色，11产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高鎰酸钾反应(1)烯桂、二烯桂⑵烘坯⑶苯的同系物⑷醇⑸醛高猛酸钾溶液均褪色与金属钠反应⑴醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)竣酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应⑴卤代桂分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)竣酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应竣酸放出气体且能使石灰水变浑浊

6、银氨溶液或新制氢氧化铜⑴醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成G.分子中原子个数比(1)C:H=1:1,可能为乙烘、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C:H=l:2,可能分为单烯桂、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、衙萄糖、果糖等。(3)C:H=1:4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]（二）、有机合成2.合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高3.1、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基・0H烯坯与水加成，醛/酮加氢，卤代坯水解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子（一X）坯与X2取代,不饱和怪弓HX或X2加成

7、，（醇弓HX取代）碳碳双键C=c某些醇或卤代炷的消去，烘桂加氢醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖类水解，（烘水化）竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）酯基・C00・酯化反应其中苯环上引入基团的方法:羊（卤代：X2铁屑）〔先硝化后还原）H2N—02（硝化：浓HN03与浓硫酸梵热）〔炷基氧化JHOOC一SO3HC磺化：浓硫酸捉热J0H〔先卤代后水解）4.官能团