2019_2020学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节第2课时有机化合物结构式的确定学案鲁科版

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1、有机化合物结构式的确定[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。一、有机化合物分子不饱和度的计算1．不饱和度的计算公式不饱和度＝n(C)＋1－。说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。(2)若含有氧原子，则不予考虑

2、。(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。2．几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基(—CN)2不饱和度的应用(1)根据不饱和度求物质的分子式如的分子式：由结构简式知，C原子数为14，O原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。则分子中H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为C14H10O6。(2)根据不饱和度推测物质的结构。例1　有机物的不饱和度为(　　)A．8B．7C．6D．5【考点】　有机物的不饱和度及其应

3、用【题点】　有机物不饱和度的计算答案　C解析　该有机化合物的分子式为C14H18，由计算公式：不饱和度＝n(C)＋1－＝14＋1－＝6。方法规律——有机物不饱和度的计算方法(1)根据有机物的分子式计算：①烃CnHm：Ω＝；②CnHmOz：Ω＝(与O无关)；③CnHmXp(X为F、Cl、Br、I)：Ω＝(X当作H)。(2)根据分子结构计算①Ω＝双键数＋叁键数×2＋苯环数×4＋脂环数如：Ω＝1＋1×2＋1＝4。Ω＝4＋3＝7。②立体封闭有机物(多面体等)：Ω＝立体面数－1。如：立方烷()的面数为6，其不饱和度Ω＝6－1＝5；棱晶

4、烷()的面数为5，其不饱和度Ω＝5－1＝4。例2　某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基【考点】　有机物的不饱和度及其应用【题点】　有机物不饱和度及其应用(分析分子结构)答案　D解析　由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳

5、原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。方法规律——有机物的不饱和度与分子结构的关系(1)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。(2)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。(3)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。(4)Ω≥4，分子中有可能有苯环。二、确定有机化合物的官能团1．化学实验方法官能团种类检测试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水红

6、棕色溶液退色酸性KMnO4溶液紫色溶液退色卤素原子NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色溴水(足量)有白色沉淀生成醛基银氨溶液(水浴)有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液(加热)有砖红色沉淀生成羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出2.物理测试方法(1)红外光谱①原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：

7、Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用红外光谱来测定分子中有O—H键或—OH，可确定A的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。(2)核磁共振氢谱①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。③分析：吸收峰数目＝氢原子的类型，吸收峰面积比＝氢原子个数比。如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝3∶2∶1。谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为

8、各类氢原子个数之比。(2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。例3　已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中