【大高考】高考化学一轮总复习专题二十四有机化学基础模拟创新题

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1、有机化学基础创新题根据高考命题大数据软件分析,重点关注第2、4、7及创新导向题。模拟精选题1.(2016-辽宁抚顺一模,38)某调香剂的化学式为C12HuO,,该调香剂广泛用于香梢。某实验室科技人员设计了下列合成路线来合成该调香剂:试回答下列问题:(1)B物质的分子式为,在核磁共振氢谱中能呈现种峰。(2)D物质的官能团名称是。(3)±述合成路线中属于取代反应的是(填编号);⑷写出反应③、⑥的化学方程式:③,⑥。(5)F有多种同分界构体,符合下列条件同分界•构体共有种,写出其中一种的结构简式o①属于芳香族化合物,n含冇与f相同的官能团;②苯环上

2、冇两个取代基,r苯环上的一氯代物只有两种;③两个取代棊上碳原子数口相同,且均含有一种官能团。ch3—ch2—c=ch2解析(1)A与浣水发生加成反应,A的结构为,NaOH水OHOIIch3—ch2—溶液,为卤原子的水解条件,B的结构为,B氧化得c,c屮OHCH3—CH2—(―C'OOIl含有3个氧原子(只少2个II原子),C为ch3(另一梵基无a-H,不能被催化氧化)。C->D少2个勾原子和1个氧原子,发生的径基的消去反应,D为CH3—CH=C—<^O()H_L,E为—,F为CH.—CH=(、一C()()CH;—^2^C

3、I3・。(1)B的分

4、子式为QH120„分子中有6种氢。(3)反应①为加成,②为取代,③为氧化,④为消去,⑤为取代,⑥为取代(酯化)。(5)由限制条件③可知每个取代基上有3个碳原子,官能团分别为碳碳双键和酯基,由限制条件②可知2个取代基在苯环上处于对位。含酯基的取代基可以是一OOCH2CH2CH3、一CHWOCCH:,、—CH2CH2OOCH,含碳碳双键的取代基可以是一CH=CH—C氏、—CH2—CH=CH2,共有6种。答案⑴CH2O26(2)碳碳双键、竣基⑶②⑤⑥(4)(3)2CH3CH2C(0H)(CH3)CH2(OH)+02'^iJ2CH3CH2C(OH)(

5、CH3)C00H+2H20CH3CHhCII=CC()()CI1⑥CH3CH=CC()()IIH2()H浓H2SO4A~~CH(5)6CHsCHzCOdQj-CHYH—CH3(其他合理均可)2.(2016•湖南衡阳一模,38)(1)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更浓郁。写111乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称,核磁共振氢谱显示该分了屮有种不同类型的氢原子。(2)乙基香草醛的同分界构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:(yc()0H已知:a.RCH2OHCr0;/Hk,S01>rcHOb.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此

6、碳原子才可被酸性KMn6溶液氧化为竣基。①由A_C的反应方程式,属于(填反应类型)。②B的结构简式为o③写III在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式(3)乙基香草醛的另一种同分显构体D()是一种医CH3O——CH()药小间体,请设计合理方案用茴香醛(')合成D。(其他原料H选,用反应流程图表示并注明必要的反应条件)O例如:H.△催化剂(4)乙基香草醛的同分界构体有很多种,满足下列条件的同分界构体有种,其屮有一种同分异构体的核磁共振氢谱屮岀现4纽峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6,该同分异构体的结构简式为o①能与NaHCOs溶

7、液反应②遇FeCb溶液显紫色,且能为浓枳水反应③苯环上有两个坯基④苯环上的官能团处于对位解析⑴根据乙基香草醛的结构简式,得出含有的含氧官能团:醛基、酚疑基、瞇键,苯环上冇3种、醛基上1种、酚轻基上1种、乙基上2种,核磁共振氢谱冇7种不同的氢原子:(2)A是冇机酸,存在—COOH,A-*B在CiO/USO.”B能发生银镜反应,说明A中存在—CH20H,A被酸性高镒酸钾氧化成苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原了上冇氢,同时苯环上只冇一种取代基,对比A、C的化学式,A-C:Ik取代了梵基的位置,说明A屮含有一011,综上所COOHCOOH2Hr++比

8、0;②根据述A的结构简式:s八八1,①A-c,对比化学式C比A少了一个一OH,C比A多了一个Br,说明HBr的Br取代A中一Oil发生的取代反应,反应方程式:('()()□;凱的结构简式RCH2OH“彫恋九rcho,得出B的结构简式:中含有一Br能在NsOH的醇溶液中发牛消去反应,一COOH与NaOH发生中和反应,反应方程式:CH.Br醇2Na()H—△C()()Nb+NaBr+2H2O;CH2(2)0:CH3()—C()()CH3&由CH3(iQ)_C()()H和CH3()H发生酯化反应得到,CH3O—变成CHsO—O)_C()()H•路线

9、:⑷①能与NallCOs反应,结构中有一C001I,②遇FeCL溶液显紫色,含有酚耗基,且能与浓漠水反应,说明酚疑基邻位或对位上有氛,③苯环上有两个怪基,说明苯环上

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