高中化学第一章认识有机化合物重难点五有机物的结构式(含解析)新人教版选修5

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1、重难点五有机物的结构式【要点解读】确定有机物结构式有两种方法:红外光谱法和核磁共振法;红外光谱:在有机物分子汇总,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当.所以,当用红外光谱照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,因此可以获得化学键或官能团的信息;核磁共振氢谱:氢原子核具有磁性,不同化学环境的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同,因此通过核磁共振氢谱对以推知有几种不同化学环境氢原子及它们的数冃。【重难点指数】★★★$1【重难点考向一】光谱图分析【例1】己知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图

2、所示,下列说法中不正确的是()20001SOO£00今SO©50700JOO»30幾60S4020A.B.C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子屮的氢原子总数rh红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子D.若A的化学式为CzHeO,则其结构简式为CH3-O-CH3【答案】D【解析】A.红外光谱可知分子中至少含有CH键、CO键、dH键三种不同的化学键,故A正确;B.核磁共振氢谱中有3个峰说明分子中3种H原子,故E正确:C.核磁共振氢谱中只能确定H原子种类,不能确走氢原子总数,故C正确;D.若A的化学式为0比0,CHydCHs

3、中只有一种氢原子,所以其吸收峰个数应该是1,与图象不符合,故D错误;故选D。【重难点点睹】考查学生对红外光谱和核磁共振氢谱的简单识图,由红外光谱可知,该有机物中C-II、c-o、OTI三种化学键,注意核磁共振氢谱只能确定II原子种类,峰的面积之比等于II原子数目之比。【重难点考向二】结构式与分子式【例2】在烧焦的鱼、肉中含有致癌物质3,4—苯并花,其结构简式如图所示,它是一种稠环芳香烧,其分子式是()A.C20H12B.C2oHm【答案】A【解析】由稠环芳香姪的结构简式可知碳原子数位20,不饱和度为15,所以分子式是CJIiz,故选Ao【名师点睛】考查有机物的分子式,根据稠环芳

4、香炷的结构简式可知碳原子数位20,利用不饱和度求出氢原子,最终得出分子式,或结构碳原子的四价理论,除碳与碳原子之间的价键外,剩余价键为C—H键,补全氢原子,得岀分子式,特别注意坯或坯的含氧衍生物分子组成中氢原子数一定为偶数。【重难点考向三】判断核磁共振氢谱【例3】在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是()C=CH2a.H3Cb.【答案】D【解析】A.由对称可知,有2种H原子,则核磁共振较谱中出现两组峰,盘原子数之比为6:2-3:1,故A错误;B.由对称可知,有3种H原子,则核磁共振氢谱中出现三组峰,故B错误;C.由结构可知,含有三种位置的H原子,甲基上一种

5、,苯环与甲基相连碳上一种,苯环上还有一种,原子个数比为6:2:8=3:1:4,故C错误;D.由对称可知,有2种II原子,则核磁共振氢谱中出现两组峰,氢原子数之比为6:4=3:2,故D正确;故选D。【名师点睛】考查有机物的结构和性质,易错点为判断等效H原子,注意利用对称性来分析不同位置的II原,核磁共振氢谱中出现两组峰,即有两种类型的等效氢原子,其氢原子数之比为3:2,根据物质的结构简式,利用对称性來分析出现儿种位置的氢原子,并结合氢原子的个数来分析解答。【趁热打铁】1.1874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳正四面体学说,建立了分子的立体概念.如图所示均能表示甲烷的

6、分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况(A.HH结构示意图比例模型HH•XB.H电子式【答案】D【解析】比例模型能表示出甲烷的空间构型,又能表示出分子中C、H原子的相对犬小,所以甲烷的比例模型更接近分子的真实结构,故选D。【名师点睛】考查学生对甲烷分子结构的熟悉了解程度,根据比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式可知,甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况。2.科学家最近在-ioor的低温下合成了一种炷X,红外光谱和核磁共振蛍谱表明英分子中的盘原子所处的化学环境没有区别,根据分析,绘制了该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是()A.该分子的分子式为CJhB.该分子中碳

7、原子的化学环境有2种C.lmolX在一定条件下可与2mol比发生反应D.该分子中只有C-C键,没有C—€键【答案】D【解析】A.该该物质的1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成.化学式为:GHh故A正确;B.分子中存在2种C,中间的C与双键上的C不同,分子中碳原子的化学环境有2种,故B正确;C.含2个C二C,C二C与氢气以1:1加成,IiiioIX在一定条件下可与2mol氢气发生反应,故C正确;D.根据C能形成4个共价键,由图可知X分子中只有碳碳单键,又有碳碳双键,故D错误;故选D。【名师点睛

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