有机化学基础

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1、有机化学基础庄全超中国矿业大学材料科学与工程学院2009.2有机化合物：一般指碳氢化合物及其衍生物。1.1有机化合物和有机化学有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。第一部分简介1.2有机化合物中的共价键价键理论和分子轨道理论①饱和性②方向性1.3.1键长指成键原子核之间的距离一些共价键的键长1.3共价键的属性1.3.2键角乙醚戊烷甲烷指键与键之间的夹角

2、。甲醛甲烷C-H键键能（414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。1.3.3键离解能和键能指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。一些共价键的键能化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的！当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原子带有部分负电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极矩（μ）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：μ=q.d（C.m)，δ+δ-1.3.4键的极性和诱导效应1）键的极性μ=3.57x10-30（C.m)多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和μ=0（C.m)μ=6.47x10-30（C.m

3、)μ=3.28x10-30（C.m)偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。δδδ+δδ+δ+δ-2）诱导效应：由于成键原子电负性不同，引起分子内电子云分布不均匀，这种影响沿分子链静电诱导的传递下去；这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（inductiveeffect），用I表示。诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。1.4分子结构和结构式表示法分子结构：指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式：C2H6O沸点：78.2℃-23℃1-丙醇环戊烷短线式缩简式键线式脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！1.5共价键的断裂和反应类型离

4、子型反应：亲电反应、亲核反应1.6有机化合物的分类1.6.1按碳骨架分类1）开链化合物1-丁烯2-甲基丙醇2）脂环化合物环戊烷环辛炔环己醇3）芳香族化合物苯酚硝基苯萘4）杂环族化合物呋喃吡啶2-呋喃甲醛1.6.2按官能团分类一些常见重要官能团第二部分烷烃2.1烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如：甲烷乙烷丙烷丁烷同系列和同系物-11.73℃沸点：-0.5℃同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差：“CH2”称为系差。2.2烷烃的命名2.2.1伯、

5、仲、叔、季碳原子2.2.2烷基(1)常见烷基甲基乙基丙基异丙基丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基(2)常见亚烷基2.2.3普通命名法(习惯命名法)碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。(1)选取包含支链最多的最长碳链为主链(2)按“最低系列”原则编号2.2.4系统命名法a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b．“次序规则”“较优”取代基后列出。c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-异丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321(4)支链的命名109

6、876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2.3.1碳原子轨道的sp3杂化2.3烷烃的结构每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分sp3杂化轨道形状碳原子的sp3杂化轨道键角为109.5°原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键。甲烷乙烷2.3.2甲烷等分子的结构σ键的形成及其特性甲烷正丁烷σ键的特性:成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大，可极化性较小。2.3.3烷烃分子的模型球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)2.4

7、烷烃的化学性质烷烃分子中的σ键键能大，极性小，化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。2.4.1取代反应烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。1)卤化反应不同卤素与烷烃的反应