有机化学第2章第2讲

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1、2、芳烃的命名1、脂环烃的命名3、卤代烃的命名本课要点第二章有机化合物命名(2)脂环烃包括环烷烃、环烯烃、桥环和螺环化合物(1)环烷烃的命名根据成环碳原子数称为“环某烷”,若环上有支链作为取代基,应对母体环编号,并尽可能使取代基的位次最小1-甲基-3-乙基环己烷若将环烷烃近似看作平面型分子,当环上两个或两个以上取代基分别处于不同碳原子上时,则存在构型异构体,可用顺反命名法予以注明。如：§2.3脂环烃的命名(2)环烯烃以不饱和碳环为母体,侧链为取代基,编号时使不饱和键的位次最小。3,4-二甲基-1-环己烯顺-1,2-二甲基环戊烷1,6-二甲基-1-环己烯(3)桥

2、环和螺环化合物①桥环化合物：通过共用两个碳原子的多环化合物,要形成带支链的直链烷烃需“斩断”几次就叫几环按照“桥头碳1—长桥—桥头碳2—中桥—小桥”的顺序进行编号,并尽可能使不饱和键(或官能团)或取代基的位次最小。首要的是先依据桥头碳找“大环”,再次为“中小环”双环[3.2.1]辛烷2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯1456732注意：表示环结构的数字写在中括号内,数字用点隔开桥头碳原子位次在大环中编,表示环结构的数字不包括桥头碳原子②螺环化合物：共用一个碳原子的双环化合物按照“小环—螺原子—大环”的顺序编号,并使不饱和键或取代基的位次尽可能小。螺碳原子位次

3、由小环决定,表示环结构的数字不包括螺碳原子2-甲基螺[4.5]-6-癸烯§2.4芳烃的命名(1)单环芳烃①连有较简单的烷基的芳烃:以苯为母体,侧链为取代基：螺[2.5]-4-辛烯1-乙基-2-正丙基-5-正丁基苯甲苯异丙苯邻二甲苯或1,2-二甲苯(o-)对二甲苯或1,4-二甲苯(p-)间二甲苯或1,3-二甲苯(m-)1,2,3-三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯2-甲基-3-苯基戊烷2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯(2)多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上芳环的烃,分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类

4、型。②较复杂的单环芳烃：烃链较长(所含碳原子数多于苯环即6)或烃链上含有多个苯环,或者当烃链上连有复杂基团或不饱和基团时,以苯环作为取代基,不同的烃基按次序规则列出。如：54321654321联苯或联多苯类(自学)：命名时用中文数字表示苯环数目,用化学介词“联”表示环间的关系；取两环单键连接处为最低位次,分别对两个苯环编号。取代基位次较大的苯环,其编号数字右上角加撇。2,4`-二甲基联苯多苯代脂烃的命名是将苯环作为取代基,脂烃作为母体。二苯(基)甲烷稠环芳烃分子中两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合,如：1,2-二苯(基)乙烯注：稠环芳烃的编号方

5、法是确定的,只要确定了环上的一个位置的编号,则其余位置的编号也就确定了。有取代基的稠环芳烃的命名与单环芳烃相似。如：1-甲基萘(α-甲基萘)2-乙基萘(β-乙基萘)萘蒽菲§2.5卤代烃卤代烃:是将卤素原子看作取代基,命名方法与烃类的命名相似。卤代烷选择连有卤素原子的最长碳链作主链(卤素作为官能团对待),编号时使取代基的位次最小4-甲基-2-溴己烷2-甲基-4-氯戊烷若处于对称位置,优先考虑烷基(较优基团大位次)(卤素作为取代基对待)卤代烯：选择含有双键并连有卤素原子的最长碳链作主链,编号使双键的位次最小,并使取代基的位次尽可能小。2-乙基-5-氯-1-戊烯卤代

6、环烃和卤代芳烃(卤素作为取代基对待):1-甲基-2-氯环己烷1-苯基-3-氯丁烷4-甲基-2-溴环己烯还是5-甲基-1-溴环己烯A**B编号从A还是B开始?较优基团大位次使先遇到基团位次最小,“最低系列原则”环烃的分类和特点小结环烃脂环芳环单环多环单环多环联苯芳烃多苯带脂烃稠环芳烃螺环桥环–CH2–共用两个碳—称为桥头碳原子共用一个碳——称为螺碳原子单键连接共用碳连接脂肪族碳原子连接命名下列化合物课堂作业C2H5CH3–CH2–CH2–CH–CH–CH3CH3CH3CH2–CH2–C=C–CH3CH3CH33-甲基-6-乙基双环[3.3.2]-9-癸烯螺[4.

7、6]-3,6,9-十一(碳)三烯-2-醇2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯3,4-二甲基-1-苯基-2-戊烷