（全国版）2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃学案

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1、第3节卤代炷考试说明1.了解卤代坯的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解加成反应、取代反应和消去反应。命题规律卤代坯是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代坯的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。板块一主干层级突破•知识梳理1.组成与结构(1)卤代炷是炷分子里的蛍原子被卤素原了取代后生成的化合物。饱和一元卤代绘的通式为加2”+儿(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。2.物理性质(1)通常情况下，除CHsCl.CH3CH2CI、CH2=CHC1

2、等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烷绘沸点區；②互为同系物的卤代桂，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。(3)溶解性：水屮难溶,有机溶剂屮易溶。(4)密度：一氟代坯、一氯代坯密度比水小，其余比水大。3.化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。②GlkBr水解的反应方程式为H20C^HsBr+NaOH——>C2H50H+NaBr。△③用R—X表示卤代绘，水解方程式为IL0R—X+NaOH——>R—OH+NaXo△(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一

3、个分子中脱去一个或儿个小分子(如出0、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。①反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。②澳乙烷发生消去反应的化学方程式为CzHsBr+NaOH——CH2=CH21+NaBr+H20o△④ch2—ch2XX+2Na()HCHf+2NaX+2H2()o1.卤代坯的获収方法(1)取代反应如乙烷与C12：CH3CH3+C12—CH3CH2C1+HC1；苯与Br2:+Br2Br+HBr；C2H5()H与HBr：C2H5()H+HBr—C2H5Br+H2(

4、)o(2)不饱和怪与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH：i—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br；催化剂CHCH+HC1——>CH2=CHC1o△2.卤代桂对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。规律❸般(1)卤代烧的水解反应水①多元卤代怪水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br+2NaOH——H0CH2—CH2OH+2NaBro△②卤代桂水解消耗XaOH的量/?(卤素原子):z?(NaOH)=]：1,):/?(NaOH)=l:2c(2)卤代烧的消去反应①两类不能发生消去

5、反应的卤代桂a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CHsCl。b・与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原ch3子上没有氢原子，如ch3—c—ch2ci,<^^^ch2ci等。ch3②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：醇CH3—CH—CH,—CH3+Na()H—>-△Clch2=ch—ch2—ch3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2()o③R—CH—CH—R型卤代怪，发生消去反应可以生IIXX成R—C三C—R・如BrCH

6、2CH2Br+2NaOHCH三CHt+2NaBr+2H2Oo(3)卤代怪(RX)中卤素原子的检验方法RX加Na()H水溶液R—OHNaX，NaOH,①加稀硝酸酸化②加AgN()3溶液若产生白色沉淀一X是氯原子v若产生浅黄色沉淀一X是渙原子、若产生黄色沉淀一X是碘原子【基础辨析】判断正误，正确的画“丁”，错误的画“X”。(1)氟利昂(卤代坯)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧层空洞。(丁)(2)CHbCH2C1的沸点比CH3CH3的沸点高。(V)(3)所有的卤代桂都能发生水解反应和消去反应。(X

7、)⑷用AgNOs溶液和稀硝酸便可检验卤代坯中的氯、浪、碘元素。(X)⑸漠乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(X)⑹CzHsBr属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成GHsOH。(X)递进题组(OHOHA.加成-＞消去一取代C.取代一消去一加成答案B解析合成过程：CH:iCH—CH3NaOH醇溶液C1Br?CH.=CH—CH,―-CH.CH—CHsBrBrNa()H水溶液>CH2—CH—CH3介题组一卤代疑的水解反应却泊去一反应1.下列反应中属于消去反应的是()A.澳乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B

8、.一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D.臭丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热答案D解析浪乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；氯苯不能发生消去反应，C错误；1■澳丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1■丁烯，D正确。2.由2■氯丙烷制取少量的1,2■丙二醇CH2—CH—CH3),需要经过下列哪几步反应()B.消去一加成一水解D.消去一加成一消去OHOHb