2019年暨南大学818有机化学B（A卷）考研真题

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1、2019年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（A卷）********************************************************************************************学科、专业名称：078001药物化学、078002药剂学、078004药物分析学、078005微生物与生化药学、078006药理学、078100中药学研究方向：考试科目名称：818有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、根据结构式命名或写出结构式（10小题，每题2分，共20分）7.请画出反式十氢萘

2、的优势构象。8.请写出包含咪唑环的天然氨基酸的结构式。9.请写出含有两个季碳的最简单烷烃化合物的结构式。10.一化合物的分子式为C2H6OS，试写出其可能的结构式。二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）1.为什么对硝基苯酚的熔点（114℃）远高于邻硝基苯酚（45℃）？2.格氏试剂通常用醚类化合物作为溶剂，试解释。3.可以应用水蒸气蒸馏的化合物必需具有哪些性质？4.刑事案件中，刑侦人员有时采用茚三酮溶液采集罪犯留下的指纹，试说明其原理。三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）1.下列化合物与HCN的反应活性，哪个最大？（）A.苯乙酮B.苯甲醛C.

3、2-氯乙醛D.2,2-二氯乙醛2.3-甲基-2-丁酮的1HNMR谱中含有几组峰（）A.2B.3C.4D.53.以下结构中不含共轭结构的是:（）A.烯丙基醚；B.丁烯酮；C.3-丁烯醛；D.1,3-丁二烯4.甲苯光照下生成苄氯，其中间体属于（）A.碳正离子B.碳自由基C.碳烯D.碳负离子5.萜类化合物在生物体内是由下列哪种化合物合成的？（）A.异戊二烯B.异戊烷C.异戊醇D.醋酸5考试科目：818有机化学B共4页第页6.将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（）A.酸性KMnO4B.K2Cr2O7+H2SO4C.[Ag(NH3)₂]

4、OH·XH₂OD.浓硝酸7.环己烯加氢变为环己烷，下列叙述正确的是（）A.吸热反应B.放热反应C.氧化反应D.还原反应8.以下是核糖结构，请问它含有多少个手性中心以及它的立体异构体应该有多少个（）9.请问以下选项中亲电活性最强的是（）A.B.C.D.10.以下自由基中稳定性最大的是（）A.B.C.D.11.下列化合物其a-H酸性最大的是（）A.硝基乙烷B.丙腈C.丁烯D.丁酮12.下列羰基化合物中最容易生成水合物的是（）A.乙醛B.三氟乙醛C.丙酮D.三氟乙酸13.下列糖中哪些是还原性糖（）A．果糖B.麦芽糖C.乳糖D.蔗糖14.下列化合物烯醇式含量最少的为（）A.C

5、H3COCH2COCH3B.CH2(COOC2H5)2C.(CH3)2COD.CH3COCH2COOC2H515.下列物质进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）A.(CH3)3CCH2CH3B.CH3CH2CH2CH3C.(CH3CH2)2CHCH3D.(CH3)2CHCH2CH2CH316.氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移，这时溶液的pH称作（）A.中和点B.共熔点C.等电点D.流动点四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（13小题，每空格2分，共40分）5考试科目：818有机化学B共4页第页五、综合解析题（4小题，共30分）1.（10分）苯甲

6、叉丙二酸二乙酯可以按如下步骤合成：向反应瓶中加入100g重蒸丙二酸二乙酯、75g工业苯甲醛（其中含8%苯甲酸）以及7mL六氢吡啶和200mL苯的混合物，于130-140°C油浴中剧烈分馏、分水，直至无水分分出为止。反应结束后，待反应混合物冷却后，向反应瓶中加入100mL苯。将此溶液依次用水、1mol/L盐酸溶液各洗两次，饱和NaHCO3溶液洗1次，水洗液用50mL苯萃取1次。将苯提取液与原先的有机层合并后，用无水Na2SO4干燥，水泵减压蒸馏回收苯，残留物进行减压蒸馏，收集140-142°C馏分，得无色液体140g。请回答如下问题：5考试科目：818有机化学B共4页第

7、页(1)写出反应方程式，指出反应类型。(2)六氢吡啶和苯在实验过程起何作用？分水的目的是什么？(3)反应产物中有哪些杂质？是如何分离和提纯的？请加以说明。2.（10分）某化合物A，分子式为C12H14O2，由芳香醛和丙酮反应而得。A的IR谱在1675cm-1处有一个清晰的吸收峰。A催化氢化得化合物B，B在1715cm-1处有特征吸收峰。A用碘和K2CO3溶液处理得带碘仿和化合物C（C11H12O3）。无论B和C进一步氧化均得到D（C9H10O3），D用HBr处理生成另一个易升华的酸E（C7H6O3）。试推断A、B、C、D、E的结构，并写出推断过程及各