chapt 10含氮有机化合物

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1、第十章含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、重氮盐的化学性质及应用3.了解季铵盐和季铵碱的特性4.了解一些其他含氮化合物的重要性质在有机化合物中，除C、H、O三种元素外，N是第四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H键等。本章主要讨论胺类、重氮化合物、偶氮化合物、腈类、硝基化合物等。硝基化合物一、胺的分类及命名（一）、胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第

2、一节胺氨分子中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺。脂肪族胺芳香族胺混合胺根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物注意与伯、仲、叔醇的区别氯化四甲铵（季铵盐）CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-CH3NH2甲胺（一元胺）H2NCH2CH2NH2乙二胺（二元胺）(CH3)3CNH2(CH3)3COH（二）、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称二乙胺N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂

3、的胺以烃作母体，氨基作为取代基来命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷2-甲基-4-氨基戊烷1-苯基-2-甲氨基丙醇冰毒甲基苯丙胺3.季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）氯化四乙铵（季铵盐）注意氨、胺、铵字的区别：氨基（—NH2），胺（RNH2）和季铵盐。二、胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是sp3杂化很快转化，不能分离构型转化只需25kJ/mol能量能分离到两种对映体三、胺的物理性质状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味，1

4、,4-丁二胺（腐胺），1,5-戊二胺（尸胺）。溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量8788101100沸点104.4℃138℃89.3℃93.5℃四、胺的化学性质（一）、胺的碱性利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。如：十二烷2.空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致3.溶剂化效应结构对碱性的影响：1.电子

5、效应—诱导效应和共轭效应＞NH3给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱综合各种因素，在水溶液中仲胺碱性较强：脂肪胺＞氨＞芳香胺在气相中胺的碱性：甲胺碱性强弱顺序如下比较下列化合物碱性：季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。（二）、烷基化反应在胺的N原子上引入烃基，故称烃基化反应。（三）、酰基化反应生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。酰胺在酸或碱的催化下可以水解而放出原来的胺，所以此反应可用来保护氨基。黄色固体固体溶于NaOH黄色固体（四）磺酰化反应这个方法既可分离（酸性水解）又

6、可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡（Hinsberg）反应(五)、胺与亚硝酸的反应1.伯胺的反应脂肪族伯胺重氮盐NaNO2HCl芳香族(NaNO2+HCl)烯烃混和物2.仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)3.叔胺(六)、芳香胺的特殊反应1.氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)2.芳环上的取代反应H2O(1).卤代先进行酰基化以降低氨基的致活作用，再进行卤代反应可得到一卤代产物例如：（2）.硝化（3）.磺化苯胺与浓H2SO4作用，首先生成苯胺硫酸氢盐，后者

7、在180~190℃下烘焙，则转化为对氨基苯磺酸。五、重要的胺类化合物胆胺与胆碱HO—CH2CH2—NH22-氨基乙醇或乙醇胺，胆胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)多巴胺(Dopamine)[C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2]多巴（二羟苯丙氨酸）第二节、重氮盐和偶氮化合物重氮和偶氮化合物分子中都含有－N=N－原子团。当－N=N－原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物称为偶氮化合物，其通式为：R－N=N－R’。如：这类化合物的特点是：当R、R’均为脂肪族烃基时在光照或加热情况

8、下，容易分解释放出N2↑并产生自由基。当R、R’均为芳基时，这类偶氮化合物十分稳定，光照或加热都不能使其分解，也就不能产生自由基。许多芳香族偶氮化合物的衍生物是重要的合成染料。当－N=N－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为重氮化合物，其中重氮盐尤为重要。如：硫酸重氮苯（重氮