第十章 羧酸和取代羧酸

《第十章 羧酸和取代羧酸》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸一、结构分类命名三、化学性质第二节取代羧酸一、羟基酸二、羰基酸1邓健制作李柱来审校第十章羧酸和取代羧酸有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸。第十章羧酸和取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸。上页下页首页2人民卫生电子音像出版社第一节羧酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)一、羧酸的结构、分类和命名(一)羧酸的结构.羰基和羟基通过p-π共轭构成一个整体,故羧基不是羰基和羟基的简单加合。136pm123pm上页下页首页3邓健制作李柱来审校(二

2、)羧酸的分类不管羧基所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和)还是芳基,取代的还是未取代的,羧基的性质基本上是相同的。饱和一元脂肪酸的通式：CnH2n+1CO2H第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页4人民卫生电子音像出版社(三)羧酸的命名脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。常见的羧酸多用俗名。HCOOH甲酸(蚁酸)CH3COOH乙酸(醋酸)CH3CH2CH2CO2H丁酸(酪酸)HOOC-COOH乙二酸(草酸)HO2CCH2CH2CO2H丁二酸(琥珀酸)C6H5CH=CHCO2H肉桂酸第十章羧酸

3、和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页5邓健制作李柱来审校羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用α、β、γ等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。54321gba3-甲基戊酸β-甲基戊酸4321gba2-甲基-4-溴丁酸α-甲基-γ-溴丁酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页6人民卫生电子音像出版社三、羧酸的化学性质第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)*3.α-H的反应1.酸性2.亲核取代上页下页首页7人民卫生电子音像出版社(一)羧酸的酸性与成盐可

4、用pH试纸或石蕊试纸检验出其水溶液的酸性。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页8邓健制作李柱来审校羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。利用羧酸与NaHCO3反应放出CO2,可以鉴别、分离苯酚和羧酸。羧酸盐与强的无机酸作用,又可转化为原来的羧酸。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页9人民卫生电子音像出版社酸性比较：羧酸的酸性强弱与羧酸分子的电子效应、立体效应和溶剂化效应相关。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页就电子效应而言，吸电子取代基使酸性增强,供电子取

5、代基使酸性减弱。10邓健制作李柱来审校(二)羧酸衍生物的生成羧基中的–OH被其它原子或基团取代后生成的化合物称羧酸衍生物。酰基离去基酰卤酸酐酯酰胺第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页11人民卫生电子音像出版社1．酰卤的生成mp.112℃bp.197℃bp.77℃酰卤具有高度反应活性，广泛应用于药物合成中。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页12邓健制作李柱来审校2．酸酐的生成羧酸(除甲酸外)在脱水剂(如乙酰氯、乙酸酐、P2O5等)作用下或加热，分子间失去一分子水生成酸酐。

6、甲酸与脱水剂共热，分解为一氧化碳和水：酐键第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页13人民卫生电子音像出版社马来酸马来酸酐5、6员环的环状酸酐易通过加热相应二元羧酸得到。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页14邓健制作李柱来审校3．酯的生成羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯和水，这个反应称为酯化反应。同样条件下，酯水解又可生成羧酸和醇。所以酯化反应是可逆反应。苯甲酸甲酯(85-95%)乙酸乙酯增加反应物之一，或不断从反应体系中移去一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。酯键第

7、十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页15人民卫生电子音像出版社4．酰胺的生成羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐,然后加热脱水得到酰胺。酰胺键酰胺是一类很重要的化合物,很多药物和化工产品的分子中都含有酰胺键。第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页16邓健制作李柱来审校(三)乙二酸及丙二酸的脱羧反应羧酸失去羧基放出CO2的反应称脱羧反应。几乎所有羧酸或其盐类在强烈的条件下都可脱羧:若α-C上有强吸电子基，则易脱羧。丙二酸乙酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页

8、17人民卫生电子音像出版社第十章羧酸和取代羧酸第二节取代羧酸第二节取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸。取代羧酸羧酸衍生物上页下页首页18邓健制作李柱来审校一、羟基酸第十章羧酸和取代羧酸第二节取代羧酸(一、羟基酸)命名：系统命名法，更常用俗名。羟基酸分子中具有羧基和羟基两种官能团。(一)分类与命名分类:醇酸(α,β,γ,δ…);酚酸俗名:乳酸