高考化学复习大题型七有机化学基础(选考)

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1、题型七有机化学基础(选考)1.(2017-福建省莆田第一中学高三考前模拟)H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路CH=C—CH2C1iINaOHCH”HCId溶液厂氧化剂‘—B△・CD—(CIOHI2C12)(cI0h12o3)线如下倍B分产物和部分反应条件略去):soot:(CH)C=CH2Ch催化剂!ch=ch20

2、HO_Br氧化剂①NaOH溶液/△一定条件—忑1QB)②酸化浓H2SOf已知:①RCH二二CH2+CH2二二CHR昨JCH2二二CH2+RCH二二CHR';②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答

3、下列问题:(1)(CH3)2C==CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为o(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示组峰”峰面积比为⑶D分子中含有的含氧官能团名称是E的结构简式为。CH=CH2(4)、/发生加聚反应的化学方程式为D和G反应生成H的化学方程式为⑸G的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)。①苯的二取代物②与FeCb溶液发生显色反应③含-C00■"结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-T二醇的合成路线。CH—CH2(1)2-T烯(2)21:6BrOHch=ch

4、2OHch3C—COOH4-HOOC浓H2SO4+2出()()^'J答案(4)12(6)CH3CH===CH2CHsCH—CHCHs竺ch3ch^==ch2催屈I」CHsCH—CHCHsIIBrBrNaOH(aq)>△ch3ch—chch3IIOHOHCH=C—CH2CICH3解析由A与氯气在加热条件下反应生成、可知A的结构简式为CH=C—CH3,故苯乙烯与(CH3)2C===CH2发生已知信息烯绘复分解反应生成A,CH=C—CH2CIKch3与HCI反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中ClCH2—c—CHzClch

5、3核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为、,顺推可OHOHCH3ch2—c—CH2OHCH3o苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br7说明E中超基连接的C原子上有2个H原子,故E为CHBr—CH2-C°°H,卩在氢氧化钠溶液,D与G生成H,H为条件下水解、酸化得到G⑴(CH3)2C===CH2的同分异构体中CHKH二二二CHCHs存在顺反异构,根据系统命名法,此有机物的化学名称为2■丁烯。CH=C—CH3人CH3⑵'/除苯环上的H外,还有2种等效氢,核磁共振氢谱还显示2组峰,峰面积比为1:6

6、。OHICH2—c—COOHJCH3G)'/分子中含有的含氧官能团名称是轻基、竣基,E的结构简式为CH2—OHo分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为CH2—c—COOHCH3COOH发生酯OHOH化反应,生成H的化学方程式为ch3CH2—c—COOH+H()()C—CH—OHOH浓H2SO4ACHs()+2H2OoC)CH3CH^=CH2催届CH3CH二二CHCH3处CH3CH—CHCHsIIBrBrNaC)H(aq)""A~»CH3CHOHCHCH3oIOH的同分异构体中,同时满足下列条件:①苯的二取代物,

7、两个取代基有邻、间及对位;②与FeCb溶液发生显示反应说明含有酚轻基;③含"一C00—〃结构,可能是竣基也可能是酯基;则如果是竣基,只有一CHKOOH,此时共有3种情况,如果是酯基,有HCOOCH2―CHsCOO——COOCH3,此时共有9种情况,满足条件的共有12种情况。(6)以丙烯为原料制备2,3■丁二醇的合成路线为CH3CH===CH21•(2017•桂林市第十八中学高三下学期适应性考试)某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下倍盼反应略去试剂和条件):(i)NaOH溶液抗结肠炎药物右效成分请回答下列问题:(1)抗结肠炎药物有效成分

8、的分子式是;绘A的名称为;反应②的反应类型是O(2)①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是(填字母);A・水溶性比苯酚好B.能发生消去反应也能发生聚合反应C.1mol该物质最多可与4molH2发生反应D.既有酸性又有碱性②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为G)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有种。A•遇FeCI3溶液发生显色反应;B•分子中甲基与苯环直接相连;c.苯环上共有三个取代基。请写岀硝基和酚轻基处于间位的其中一种同分异构体的结构简式:(4)已知:苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基

9、的邻对位,而当苯环上连有竣A^pCOOH基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸(、广皿2)合成路线倍B分反应条件已略去)。答案(DC7H7O3N甲苯取代反应⑵①AD^VCOOH1、丿一()()CC

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