高考化学一轮复习专题十三有机化学基础（课时作业）：13-3a含解析

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1、第1步高考真题试水1・(2015山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：严CHICH

2、

3、^CH2CH2ECHO+CH斗人出(足量"催化齐①宀②T~(CH2)3OH浓H2S(X,A0CH2)p()CH2CH=CH2已知：弹ch2I+IICHCH2xch2/0、一®H2C-CH2(J^氧乙烷)BrRMgBr^-777RCH2CH2OH+Mg/、OH,A中所含官能团的名称是(1)A的结构简式为(2)由A生成B的反应类型是种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为,E的某同分异构体只有一(3)写出D和E反应生成F的化

4、学方程式(4)结合题给信息，以漠乙烷和环氧乙烷为原料制备1—丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。NaOH溶液合成路线流程图示例：CH3CH2C1——>△ch3coohCH3CH2OH——ACH3COOCH2CH3浓H2SO4,△解析:迁移题中已知信息可知A的结构简式为-CHO，根据a—&的转化条件可知发生加成反应』丄与H班再发生取代反应生),C与Mg反应后再发生与已知信息类o的结构简式为成C(CH’Br似的反应生成(CH)3OH(CH)3OH发生催化氧化后生成(CH2)2CHO(CH2)2CHO再(CH)COOH(d),d再与E发

5、生酯化反应，由F逆推可知E为C比=CHCH^OH3(2)E为(2比=CHCH2H,不饱和度为1,其只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为CH_COCH3C(4)由渡乙烷制取1•丁醇可迁移题中信息打臭乙烷先与Mg反应，再与环氧乙烷反应并酸化即可。被酸性高猛酸钾溶液氮化为答案:碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(4)CH3CH2Br需CH?CH2MgBr0/①H.C——CH.:ch7chchch,oh②h+32222.(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：A

6、nOH0△F°C儿浓氢浪酸och3OHOHch3oh浓硫酸(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。写出A+B-C的化学反应方程式:G)c()中①、②、③3个一OH的酸性由强到弱的顺序是O(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)D->F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为moL写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：O①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位

7、，其中一个是轻基PC13(5)已知：R—CH,—COOHR—CH—COOHClA有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。合成路线流程图示例如下：H2OCH3COOHH2C=CH2——>CH3CH2OH——A催化剂，△浓硫酸，△CH3COOC2H5解析：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有竣基,00IIII根据C的结构简式可知B是苯故其结构式为H—C——C——0H；酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。（2）竣基的酸性强于酚强基，酚務基的酸性强于醇務基。（3）可推出

8、E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为0H，该分子的结构对称，有a>b、c、d4种不同化学环境的氢原子。（4）D生成F的过程中，務基被漠原子取代；lmolF在氢氧化钠溶液中水解时，酚務基、澳原子、酯基各消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH;根据要求，F的同分异构体中除了含有酚務基外，另一个支链中含有3个碳原子（其中一个是竣基碳原子）(1)醛基、竣基0H一定条件Br和一个，臭原子。则该支链可以是—C—COOH、CH.BrBr厶—CH—COOH、一CH.—CH—COOHBrCH—CH.—COOH，据此可写出F的4种同分异

9、构体°000IIIIII、、(5)由CH.—C—0H合成H—C—C—0H，需将甲基变为醛基即可。根据信息，先将一CH3中的一个氢原子用氯原子取代，再将氯原子水解得到醇老基，最后催化氧化即可得到醛基。答案：CHOICOOH(3)4(4)取代反应3BrPCL(5)ch3cooh—CH2COOHNaOH.H.OCl—CH^OHz盐駛CH,OHoHcI:△2OucCOO、aCOOHCOOH3.(2014-新课标全国卷II)立方烷(肉)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是

10、立方烷衍生物I的一种合成路线：CC14④Et3NCOOH回答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为・⑵③的反应类型为,⑤的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1反应2反应3XY»反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;