高等教育有机化学第一章_绪论

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1、祝同学们新学期身体好、学习好！第一章绪论第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特性1.3有机化合物的分子结构和结构式1.4共价键1.5分子间相互作用力1.6有机化学中的酸碱理论1.7有机化合物的分类1.8有机化合物的研究程序(自学)1.9有机化学学习方法浅谈目录有机化合物与古人类生活关系密切有机化合物与人类生活关系密切有机化合物与国民经济关系密切1.1.1有机化合物棉麻丝毛、合成纤维、皮草；淀粉、油脂、肉蛋奶、水果蔬菜；合成药及中草药；洗涤剂、化妆品；涂料、家具、文具纸张；橡胶及塑料制

2、品；能源、炸药、石油化工；化肥、农药；新型电子、医药材料；1.1有机化合物和有机化学酿酒、制醋、造纸、中草药有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物。(Schorlemmer)有机化合物的定义定义1定义21.1有机化合物和有机化学有机化学可以看作是碳氢化合物及其衍生物的化学，它包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机及金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学、应用有机化学等分支。有机化学的定义有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构

3、、性质及其变化规律的科学。1.1有机化合物和有机化学1.3有机化合物的分子结构和结构式结构(structure)——分子中原子的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。构造(constitution)——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。1.3有机物的分子结构和结构式例1：2-甲基丙醇的表示方法：路易斯式书写麻烦短线式较麻烦缩简式较为常用

4、键线式较为常用结构的表示方法1.3有机物的分子结构和结构式例2：苯的构造式路易斯式短线式键线式缩简式1.3有机物的分子结构和结构式1.4共价键1.4.1共价键的形成1.4.2共价键的基本属性1.4.3共价键的断裂方式与有机反应的类型(2)杂化轨道理论(3)分子轨道法(1)价键法(1)键长(2)键能(3)键角(4)键的极性和诱导效应(1)断键方式与反应类型(2)均裂自由基反应(3)异裂离子型反应(4)周环反应1.4共价键1.4共价键共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。在有机化合物中，所有的碳必须是4价！

5、成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。1.4共价键1.4.1共价键的形成描述共价键的两种理论：价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系；分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。1.4.1共价键的形成(1)价键理论H2的形成——成键电子处于成键原子之间。(略)(2)杂化轨道理论1.4.1共价键的形成(a)sp3杂化甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。②四个sp

6、3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为109.5°。(动画)构型——原子在空间的排列方式。③四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个σC—H键。(动画)1.4.1共价键的形成(b)sp2杂化乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。杂化的结果：sp2轨道的s成份更大些(动画)(动画)未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成π键1.4.1共价键的形成(c)sp杂化乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。sp杂化的结果：①sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近!②两

7、个sp杂化轨道取最大键角180°。所以：乙炔分子中电子云的形状为对称于σC-C键的圆筒形。(动画)sp杂化碳为直线构型乙炔分子的σ骨架(动画，乙炔的结构)2个相互⊥的π键1.4.1共价键的形成讨论不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。电负性：sp杂化碳>sp2杂化碳>sp3杂化碳!杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。1.4.1共价键的形成

8、(3)分子轨道法分子轨道理论主要用来处理p电子或π电子。乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(π轨道)：1.4.1共价键的形成(π)(π*)1.4.1共价键的形成1.4.2共价键的基本属性成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。不同的共价键有不同的键长；(高P10表1-2)例如：C—C键长0.154nmC—H键长0.109nmC=C键长0.133nmC—O键长0.143nm相同