湖南师范大学有机化学培训试题

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1、湖南师范大学有机化学培训试题一(9分)、已知下列反应:H3o+HHM-H3CC1HCH2CCH2CHCICH3h^ch2chcich3h3ccihch2ch问：1、写出该反应的转化过程，并说明理由。2、上述化合物可产生多少个立体异构体？如果其中的一个C1被一个Br取代，又可产生多少个立体异构体？3、写出4E,2S,7R・2・氯7漠4辛烯的构型式。4、写出用KOH/醇溶液处理上述化合物，得到主要产物的构造式。二(14分)、环氧树脂是一类性能优良的黏合剂，通过双■环氧化物与二胺的反应来合成。双■环氧化物由E和环氧氯丙烷合成，E的合成路线如下：

2、H+I+CH3CH=CH2A(C9H12)+B(C12H18)+C(C12H18)OH6H+IH+AD—Q已©网2O2)+F(C15H16O2)测得碳的化学环境：B为4种，C为5种，F为12种。问：1、写出由丙烯合成的反应式。O2、写出A、B、C、D、E和F的构造式。3、解释B和C形成的理由。4、将E和环氧氯丙烷在碱性条件下反应完全，得到双■环氧化物G,写出其构造式。5、画出双■环氧化物G和1,2■乙二胺反应生成聚环氧树脂H的重复单元的结构式。三（12分）、6-硫杂・13■氧杂双环[9,3,0]-3,8-十四二烘是一种新型抗癌抗菌素合成中

3、的前体，合成路线如下：回流-78°Cn-C4H9Li,THF(1)O3/CH2C12-CH3OHc(2)Zn-H2O/10OOSLiAlH4/THF^CH3SO2甲pNa2S・9H2O：8吃"-Et3NCH2Cl2-EtOHDCl八OCH3/THF问：1、写出A、B、C、D、E和F的构造式。2、写出制备ph3P=CBr2的反应式。3、生成A和D的反应类型分别是什么？4、D与氯代甲酸甲酯反应为何生成脂类而不是酰氯?5、制备D时，还需要注意哪些因素的影响？四（5分）、由邻苯二酚和不大于5个碳原子的有机试剂合成下列具有生理活性的物质:五（10

4、分）、驱虫蛔脑（ascaridol）A是奇异天然有机物。提纯A需减压蒸憾，因温度高时会发生爆炸。A只含一个碳碳双键。A在乙醍中不与金属钠反应，用LiAlH4还原得B。B进行硼氢化■氧化反应得到两个同分异构体的混合物。1molB催化氢化只吸收1molH?生成C；1molA催化氢化可吸收2molH2也生成C°C不与CrO3/H2SO4作用；当用浓硫酸处理C可脱去2molH2O得D和E。D经臭氧化■还原水解生成乙二醛和6■甲基・2,5-庚二酮。E经臭氧氧化■还原水解得3■拨基丁醛和4■甲基・3■拨基戊醛。叶绿素作催化剂，光存在条件下，D和F反应

5、可生成A。（1）写出A〜F的结构式。（6分）（2）写出D与F反应生成A的反应机理。（2分）（3）A是否有手性？用R/S标记手性碳的构型并指出A有多少个异构体？（2分）六（10分）、6-1（5分）：写出下列转变中A、B、C、D各步所用化合物及试剂的结构式，并解释产物*成的原因（须指明每步反应的类型）。(W)(X)(¥)⑵6-2（5分）：1。醇或2。醇在费兹纳■莫发特（p行tzne.moffatt）试剂的作用下，可得到高产率的醛或酮。这个试剂是二甲亚飒（DMSO）和二环己基碳二亚胺（DCC）。其中DCC是个非常重要的脱水剂。O2N(DMSO)

6、+<^>-N=C——-(DCC)base^o2NCHO+CH3SCH3+(1)写岀上述反应机理，并说明每步转化的反应类型。（2分）(2)写岀DMSO的共振式。（1分）(3)对硝基苯甲醛与苯甲醛在NaCN作用下，再经酸性水解可得何种产物？对该产物进行系统命名，并指出该反应的名称。（1分）（4）对硝基苯甲醛与苯甲醛在浓NaOH溶液作用下并加热可得何种产物？指出这个反应的名称并写出反应机理。（1分）7（10分）、青蒿素是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗氯卩奎恶性疟疾的药物。一种化学合成方法如下:①Ba（OH）2®（CO2H）2①NaBH4②j

7、ones试剂MeSiMc3OHC丿A①亦2»（a、®NaH,C6H5CH2Cl0「（（）②B20HF'②jones试剂'LDA（=香茅醛①Na/NH/l）一.、O?/Me2S一口、HSCH2CH2SH^zx②jg试剂»（G）（日）BFVEgO»（1）③ch2n2HgC12・CaCO3CH3CN/H2O70%HCIO4分子内多米诺环化反应）①（）2/McOH，光敏齐I」/光照】②HC1,MeOH（1）写出A〜K的结构式。（5.5分）（2）写出由B转化为C的机理及反应名称。（2分）（3）写出香茅醛在题中所给岀的条件下生成A的反应机理，ZnBr

8、2在此起何作用？（2.5分）八（10分）、（+）-Angelmarin是中草药独活的有效成分之一。1971年Franke小组合成了它的关键中间体E（见合成路线1）。最近,Coster小组用便宜