习题9(醇和酚)

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1、实用第九章醇和酚P321习题9.1用系统命名法命名下列化合物：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)习题9.2写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。(1)异戊醇(伯醇)(2)2-环己烯-1-醇(仲醇、烯丙醇)(3)1-环戊烯基甲醇(伯醇、烯丙醇)文档实用(4)对乙基苯酚(5)均苯三酚(根皮酚)(6)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)习题9.3命名下列多官能团化合物：(1)(2)(3)(4)P328习题9.4由指定原料合成下列化合物：(1)由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。解：(2)由苯

2、和丁烯合成苯酚和丁酮。解：文档实用P330习题9.5不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序：(1)正己醇(2)3-己醇(3)正己烷(4)正辛醇(5)2-甲基-2-戊醇解：沸点：正己烷＜2-甲基-2-戊醇＜3-己醇＜正己醇＜正辛醇P330习题9.6乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？解：沸点：C2H5OH＞CH3Cl原因：乙醇可形成分子间氢键，从而使分子间作用力增大，沸点增高；氯甲烷不能形成分子间氢键，从而分子间作用力小于乙醇，沸点低于乙醇。P330习题9.7对硝基苯酚的沸点(295

3、℃)和熔点(114℃)均比邻硝基苯酚的沸点(214.5℃)和熔点(44.5℃)高，为什么？解：对硝基苯酚可形成分子间氢键，分子间作用力强：邻硝基苯酚可形成分子内氢键，分子间作用力弱：P332习题9.8如何用IR谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？解：化合物吸收峰/cm-1归属吸收峰/cm-1归属对甲苯酚1230νC-O(酚)~820苯环上对二取代苯甲醇1050νC-O(一级醇)~700、750苯环上单取代P332习题9.9试根据化合物C7H8O的IR谱图及1H-NMR谱图确定其分子结构。解：题给化合物为间甲苯酚：文档实用P335习

4、题9.10实验室需要无水苯时，常常利用金属钠除去苯中的微量水，但乙醇中含有微量水时，则不能用金属钠除去，为什么？解：乙醇分子中醇羟可与金属钠反应：习题9.11和的酸性哪一个强？为什么？解：的酸性强，因为-Cl有吸电子诱导效应。P335习题9.12试比较对硝基苯酚、苯酚和对甲酚的酸性强弱，通过比较你能得出什么一般性的结论？解：酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲酚。结论：芳环上有硝基等吸电子基时，酚的酸性增强；芳环上有甲基等给电子基时，酚的酸性减弱。P335习题9.13环己醇中混有少量苯酚，试除去之。解：用5%NaOH溶液洗涤之。

5、P335习题9.14将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：(1)(A)(B)(C)(2)(A)(B)解：(1)B＞A＞C　　　　　　　　　（2）B＞AP339习题9.15完成下列反应式：(1)(2)文档实用(3)(4)P339习题9.16[α]=+6.9°的(R)-2-丁醇与对甲苯磺酰氯反应后，生成对甲苯磺酸仲丁酯，然后在碱性条件下水解得[α]=-6.9°的仲丁醇。试写该反应的机理。解：P339习题9.17完成下列转变：(1)解：(2)解：文档实用(3)解：P343习题9.18完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(5)

6、(6)文档实用P349习题9.19完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)P349习题9.20写出下列反应的机理：(1)(R)-2-己醇与氢溴酸反应(SN2条件)。用立体表达式表示。解：(2)解：(3)文档实用解：P349习题9.21试由2,2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)合成2,2-二甲基-1-卤丙烷(新戊基卤)。采用两种方法。解：方法1：方法2：P352习题9.22选择适当的醇脱水制取下列烯烃：(1)(2)(3)(4)(5)(脱一分子水)解：(1)选择或(2)选择(3)选择(4)选择(5)选择P352习题9.23写出下

7、列反应的机理：(1)解：文档实用(2)解：(3)解：P356习题9.24写出下列反应的主要产物：(1)(2)文档实用(3)(4)P357习题9.25由苯酚或邻苯二酚及其它必要的原料合成下列化合物：(1)2,4-二硝基-6-氯苯酚解：(2)4-硝基-2-溴苯酚解：(1)阻聚剂TBC解：文档