大学有机化学重点知识总结第七章卤代烃

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前 言 :烃分子中的H原子被卤原子取代后的化合物。 R H R X X §7.1 卤代烃的分类 饱和卤代烃 烃基结构 卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 一元卤代烃卤原子的数目 卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 …… 卤代烃举例饱和卤代烃: CH2 CH2 CHCl3 Br Br Br 三氯甲烷 溴(代)环己烷 1,2–二溴乙烷 (氯仿)不饱和卤代烃: H2C CH Cl Cl 氯乙烯 3–氯环己烯卤代芳烃: Cl CH 2Br 氯苯 苄基溴X 一、卤代烷的分类 卤代烷: R X 一卤代烷的通式: CnH2n+1X R R CH X C X RCH2 X R R R 伯卤代烷(1°) 仲卤代烷(2°) 叔卤代烷(3°) CH3 CH3 CH3CCH2Br CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3 Br Br 2,2–二甲基–1–溴丙烷 2–溴丁烷 2–甲基–2–溴戊烷 二、卤代烯烃和卤代芳烃的分类1、 乙烯型和苯基型卤代烃 H2C CH Cl Br 氯乙烯 溴苯 p,π–共轭 卤原子直接与sp2杂化的C原子相连2、 烯丙型和苄基型卤代烃 CH2Cl CH2 CH CH2 Br 烯丙基溴 苄基氯卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。 3、 隔离型卤代烃 CH CH Br CH2 CH CH2 CH2 Br 2 2 4–溴–1–丁烯 1–苯基–2–溴乙烷 卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和 碳原子。 §7.2 卤代烃的命名 1、普通命名法简单的烃基: 的名称 + 名称 CH3CHCH3 H Br I 异丙基溴 环己基碘 CH2 CHCH2Br CH2Cl 烯丙基溴 苄基氯 2、卤代烷的系统命名法 作为母体, 作为取代基。卤代烷的命名:(1) 母体: 选择最长的碳链作为主链,根据其 碳数称“某烷”; (2) 编号: 遵循“最低系列”原则;(3) 命名: 遵循“次序规则”,较优基团后列出。 卤代烷的命名 CH3 CH CH CH3 2–甲基–3–氯丁烷 Cl CH3 乙基 溴己烷BrCH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 3– –1– C2H5 CH3 CH2CH CH2 CH3 3–氯甲基戊烷 CH2Cl 卤代烷的命名 Cl 2-氯乙基环己烷 Cl 1-氯二环[2.2.1]庚烷 CH 3 溴戊烷H Br (S)-2- C3H7 3、卤代烯烃的系统命名法按照烯烃命名— 双键是官能团,卤原子是取代基CH3CHCH CHCH3 H3C Br Br 4–溴–2–戊烯 3–甲基-6-溴环己烯 2–溴–3–戊烯 × 4、卤代芳烃的系统命名法1) Br Cl CH3 Cl 1-氯-4-溴苯 4–(或对)氯甲苯 卤原子连在芳烃侧链上时, :脂肪烃; :芳基、卤原子。 CHCH CH Cl CH CH CH2 Br 2 2 CH1–苯基–3–溴–1–丙烯 3 3–苯基–1–氯丁烷 §7.3 一、烃的卤化 P236 的卤化、 的α–卤代、 的α–卤代。 O Br O CCl , 回流 + NBr 4 + NH O (80%) O CH3 CH2Br + Br hυ + HBr 2 98% Cl Cl 二、由不饱和烃制备 烯烃与Br2或HX的亲电加成: O O PhCOOCPh H2C CHCH2Cl + HBr BrCH2CH2CH2Cl 反马 CH CH Br CH3COOH 3 2 CCH3CH2C CCH2CH3 + Br2 C Br CH2CH3 反式 三、由醇制备 回流6h OH + HBr Br + H2O (74%) 常用的 试剂: SOCl2CH (CH ) CH OH CH3(CH2)10CH2Cl 3 2 10 2 回流 7h 四、卤原子交换 丙酮&其他试剂RCl(Br) + NaI RI + NaCl(Br) ↓ :① 一般只适用于制备伯碘烷; ② 反应可进行的原因是NaI溶于丙酮,而 NaCl(NaBr)不溶于丙酮; ③ 反应活性为1°> 2°> 3° 五、氯甲基化 CH2Cl 冰醋酸,H3PO4+ HCHO + HCl + H2O ZnCl2 §7.5 亲核取代 反应 δ + δ - C X - C Nu: H H 极性共价键消除反应 :B 断裂 一、亲核取代反应 δ δC–X 的极化: C X亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 - - - RO , OH , CN , NH3离去基团, L Nu + δ C Lδ C Nu + L ——亲核试剂进攻中心碳原子, 离去基团带着一对电子离去的反应。 1. 水解反应 : NaOH RX ROH H2O HO + H3C Br CH3OH +Br水解反应的相对活性: RI>RBr>RCl>RF (烷基相同) 2. 与醇钠作用-醇解 CH3CH2CH2OHCH CH CH O Na + CH CH I CH3CH2CH2OCH2CH3 3 2 2 3 2 △ 叔丁醇(CH3)3CONa CH3CH2CH2CH2Br (CH3)3CO CH2CH2CH2CH3(1)制备醚的常用方法-Williamson (威廉姆逊)合成法 :RI > RBr > RCl > RF(3)RX: 伯卤代烷(仲、叔卤代烷生成烯烃) ONa + C2H5I OC2H5 CH3 C
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