扬州大学应用化学专业本科生毕业论文

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1、目录摘要2■1/a——、刖吕安息香缩合方法3安息香的应用4二、实验部分1、药晶与仪器62、实验过程2」安息香的合成62.2化合物I的合成72.3化合物II的合成72.4化合物III的合成8三、结果与讨论1、红外光谱1」安息香的红外光谱81.2化合物1的红外光谱91.3化合物II的红外光谱101.4化合物III的红外光谱112、核磁共振氢谱2」化合物I的核磁共振氢谱122.2化合物II的核磁共振氢谱132.3化合物III的核磁共振氢谱143、化合物的X-Ray晶体结构3」化合物II的单晶结构143.2化合物III的单晶结构16致谢19参考文献20附录22安息香与芳伯胺

2、反应的研究摘要在VB1催化下，两分子苯甲醛缩合生成安息香。然后再以甲苯为溶剂，乙酸为催化剂，安息香与芳香伯胺反应。所得化合物的结构通过IR和】HNMR进行表征，并通过X■射线单晶衍射测定其单晶结构。关键词：安息香、芳伯胺、缩合反应TwomoleculesofbenzaldehydecondensedintobenzoinbyVB1，thenbenzoinreactedwitharomaticprimaryamineinthesolutionoftoluene,aceticacidasthecatalyst・Theresultedcompoundshavebeench

3、aracterizedbyIRand!HNMR,thendeterminedtheircrystalstructurethroughX-raydiffraction.Keywords:benzoin,aromaticprimaryamine,condensation一、前言安息香缩合反应已有相当长的历史，其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、曝吩偶姻及其衍生物等，这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氧化钠或氧化钾为催化剂⑴，虽然产率较高，但合成产物的毒性很大，易造成环境污染，损害人体健康。近年来，有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新

4、催化剂等报道较多，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。1安息香缩合方法1.1维生素B1催化法1943年Ugai等发现II塞卩坐盐具鼠负离子相同的催化性能，同样可以用作安息香缩合反应的催化剂，维生素Bl(VBl)在碱性条件下可生成卩塞卩坐盐，容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应⑵，但在实际操作屮发现，VB1催化反应产率低且不稳定，重复性差。何强芳通过探讨反应吋间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响⑶，改VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件：常温下糠醛与VB1的质量比为20:1〜15:1

5、,滴加2.5mlNaOH使溶液pH值为8-9,然后65-75°C回流反应60-90min,产率可达74.16%-76.19%o2■曝吩偶姻是一种重要的精细化工中间体，其化学合成的主要方法是使曝吩甲醛在碱和催化剂作用下发生安息香缩合反应。杜志云等⑷以VB1为催化剂，利用三乙胺替换氢氧化钠调节反应液的pH值，成功制备了II塞吩偶姻。糠偶酰亦称双・2■咲喃基乙二酮，广泛用于有机合成及电致变色显示材料。高敏呵采用VB1作催化剂合成糠偶姻，再将三氯化铁水合物附载到廉价的PVC上制得高稳定性的高分子路易斯酸PVC-FeCh，及冰醋酸氧化体系，姻氧化制得糠偶酰。高分子酸催化剂具有

6、制备方法简单、催化活性高、催化性能稳定R可多次重复使用、对环境无污染等优点，是氧化合成糠偶酰的较好的催化剂。乔艳红®通过改变试验过程中反应液的pH值和反应温度，用VB1催化咲喃甲醛，经安息香缩合反应得到糠偶姻，再用硫酸铜一毗唳氧化制备糠偶酰。采用CuS04-Ptt®氧化法，同时降低了反应温度，提高了糠偶酰产率。1.2相转移催化VB1法贾晓红等⑺在VB1法基础上通过添加微量季钱盐澳化十二烷基二甲基茉基鞍作为相转移催化剂，促使反应顺利进行，产率达到72.3%,U重现性好。安息香缩合反应的最佳条件为：以O.lgVBl为基准，相转移催化剂的用量0.02g,反应温度70°C,

7、反应时间为80min,10%氢氧化钠5ml,反应生成物产率达72%左右。而刘小玲等⑻以PEG-6000为相转移催化和VB1为催化剂，合成了二苯拜乙酮（安息香），最佳反应条为：PEG-6000用量1.5g,反应温度50°C,回流时间80min>10%氢氧化钠5ml,反应生成物产率达70.8%-80.2%,重现性达100%。1.3超声波VB1法超声波功率超过一定值时能够产生空化效应，进而强化超声合成。付敏冏、陈强等［U的研究结果表明，超声功率大于80w时，反应生成物产率随超声功率的增大而增加；时间延长，反应生成物产率迅速增加，催化剂VB1用量为1.也左右，pH值保持